(3S)-3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: HZCOAGLFMSQFSO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过过氧半缩醛的Oxa-Michael反应和Kornblum DeLaMare裂解催化不对称共轭羧酸的加成反应

  摘要：

  本文公开了一种总体方法，其等同于对羧酸的对映选择性分子内氧杂-迈克尔（IOM）反应的长期追求。原位形成的过氧半缩醛的有机催化IOM反应，然后进行Kornblum DeLaMare型重排级联反应，可以提供大量的手性内酯，收率高，对映选择性高。值得注意的是，无需任何硅胶柱色谱即可获得纯手性内酯，并且在许多情况下，通过简单的己烷洗涤分离的固体产物，进一步提高了对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02463

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Carboxylic Acids via Oxa-Michael Reaction of Peroxy Hemiacetals followed by Kornblum DeLaMare Fragmentation
  作者：Biswajit Parhi、Sanjay Maity、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02463

  日期：2016.10.21

  Disclosed herein an overall methodology constitutes an equivalent to the long sought after enantioselective intramolecular oxa-Michael (IOM) reaction of carboxylic acids. An organocatalyzed IOM reaction of in situ formed peroxy hemiacetals followed by a Kornblum DeLaMare type rearrangement cascade provides a broad class of chiral lactones in good yields and with excellent enatioselectvities. Remarkably

  本文公开了一种总体方法，其等同于对羧酸的对映选择性分子内氧杂-迈克尔（IOM）反应的长期追求。原位形成的过氧半缩醛的有机催化IOM反应，然后进行Kornblum DeLaMare型重排级联反应，可以提供大量的手性内酯，收率高，对映选择性高。值得注意的是，无需任何硅胶柱色谱即可获得纯手性内酯，并且在许多情况下，通过简单的己烷洗涤分离的固体产物，进一步提高了对映选择性。