(2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one | 132881-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 132881-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: MERHXPWIVCOWJB-QVGWGDDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 、 异丁醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 、 (2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物来源的伴侣在羟醛偶联反应中显示出很高的立体选择性

  摘要：

  已经研究了3-酮与醛糖之间的醛醇缩合。烯醇化物3优先从β面与醛反应，以产生轴向的C 2缩合产物。但是，如果未适当控制反应条件，则可能会观察到某些C2差向异构化。对于醛伴侣，可以基于优选的，允许的螯合模式来预测面部选择性。因此，α/β螯合（可能发生）会产生Cram产物，而α-螯合会产生抗Cram产物。对于主要（C2轴）产物，新伪造的C2C7键周围的立体化学可以通过C7-（S）缩合产物的J 2,7 = 8–10 Hz和〜5 Hz的幅度来确定。用于C7-（R）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80916-9