hexyl (4-methylphenyl)carbamate | 106648-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexyl (4-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: hexyl N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 106648-55-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: YQPQBRMMXNGCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl (4-methylphenyl)carbamate 在 钾硼氢 、 [fac-PNN]RuH(PPh)₃(CO) 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以73%的产率得到乙烷,三氯氟-
  参考文献：
  名称：

  钳钌配合物催化氨基甲酸酯高效加氢

  摘要：

  [ fac -PNN]RuH(PPh 3 )(CO) 络合物 ( Ru1 ) 已被确定为广谱芳基氨基甲酸酯及其衍生物氢化的高效催化剂（49 个实例）。氢化反应通过CN键断裂顺利进行，在叔戊醇中以 0.25 mol% 的低催化剂负载量提供所需的胺和醇或二醇。最重要的是，该催化系统为聚氨酯（PU）的可持续解聚和回收提供了一条有前途的途径。此外，通过结合DFT计算和控制实验，已经建立了氨基甲酸酯氢化的详细机制，这表明Ru-氢化物途径涉及三个循环，其中速率决定步骤最有可能是C N键的解离。关键中间体H(CO)NHPh。这些结果对于开发更有效、更环保的氨基甲酸酯转化催化系统及其大规模的潜在工业应用具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115165
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 乙烷,三氯氟- 、 正己醇 在 Oxone 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到hexyl (4-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化氧化羰基化制备氨基甲酸酯的有效方法：揭示氧化剂的作用

  摘要：

  由胺，醇和一氧化碳合成多种氨基甲酸酯的方法已通过Rh催化的氧化羰基化反应实现，该反应使用Oxone作为化学计量比。

  DOI：

  10.1039/c6cc09133d

文献信息

• PRODUCTION METHOD OF CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190185420A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，并在经济上优越。生产氨基甲酸酯的方法包括在催化剂的存在下，将胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物反应，所述催化剂含有锌化合物或碱金属化合物或存在于离子液体中。例如，通过在150至180°C的温度下，在锌醋酸和2,2'-联吡啶的存在下，将苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷反应，可以生产氨基甲酸酯。
• METHOD FOR PRODUCING CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP3508473A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180°C in the presence of zinc acetate and 2,2'-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，而且经济性更好。氨基甲酸酯的生产方法包括在含有锌化合物或碱金属化合物的催化剂存在下，或在离子液体存在下，使胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物发生反应。例如，在乙酸锌和 2,2'-联吡啶的存在下，苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷在 150 至 180°C 的温度下发生反应，即可制得氨基甲酸酯。
• Production method of carbamic acid ester
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10752579B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，而且经济性更好。氨基甲酸酯的生产方法包括在含有锌化合物或碱金属化合物的催化剂存在下，或在离子液体存在下，使胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物发生反应。例如，在乙酸锌和 2,2′-联吡啶的存在下，苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷在 150 至 180 摄氏度的温度下反应，可制得氨基甲酸酯。
• Efficient preparation of carbamates by Rh-catalysed oxidative carbonylation: unveiling the role of the oxidant
  作者：Amaia Iturmendi、Manuel Iglesias、Julen Munárriz、Victor Polo、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c6cc09133d

  日期：——

  The synthesis of a broad variety of carbamates from amines, alcohols and carbon monoxide has been achieved by means of a Rh-catalysed oxidative carbonylation reaction that uses Oxone as stoichiometric...

  由胺，醇和一氧化碳合成多种氨基甲酸酯的方法已通过Rh催化的氧化羰基化反应实现，该反应使用Oxone作为化学计量比。
• Highly efficient hydrogenation of carbamates catalyzed by pincer ruthenium complexes
  作者：Zheng Wang、Xiuli Yan、Ning Ma、Song Liu、Peng Han、Huiliang Li、Qaiser Mahmood、Libin Li、Qingbin Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115165

  日期：2023.12

  The [fac-PNN]RuH(PPh3)(CO) complex (Ru1) has been identified as a highly efficient catalyst for the hydrogenation of a broad spectrum of arylcarbamates and their derivatives (49 examples). The hydrogenation reaction occurs smoothly via CN bond cleavage, affording the desired amines and alcohols or diols at a low catalyst loading of 0.25 mol% in tert-amyl alcohol. Most importantly, this catalytic system

  [ fac -PNN]RuH(PPh 3 )(CO) 络合物 ( Ru1 ) 已被确定为广谱芳基氨基甲酸酯及其衍生物氢化的高效催化剂（49 个实例）。氢化反应通过CN键断裂顺利进行，在叔戊醇中以 0.25 mol% 的低催化剂负载量提供所需的胺和醇或二醇。最重要的是，该催化系统为聚氨酯（PU）的可持续解聚和回收提供了一条有前途的途径。此外，通过结合DFT计算和控制实验，已经建立了氨基甲酸酯氢化的详细机制，这表明Ru-氢化物途径涉及三个循环，其中速率决定步骤最有可能是C N键的解离。关键中间体H(CO)NHPh。这些结果对于开发更有效、更环保的氨基甲酸酯转化催化系统及其大规模的潜在工业应用具有深远的影响。