{[(苄氧基)羰基]氨基}(2-呋喃基)乙酸 | 127420-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {[(苄氧基)羰基]氨基}(2-呋喃基)乙酸
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)-D-α-2-furylglycine
• 英文别名: (R)-Benzyloxycarbonylamino-furan-2-YL-acetic acid；(2R)-2-(furan-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 127420-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: JKQGTYDVJBARBW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(苄氧基)羰基]氨基}(2-呋喃基)乙酸 生成 methyl (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-(furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WILLIAMS, ROBERT M.;HENDRIX, JAMES A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3723-3728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]carbamate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 {[(苄氧基)羰基]氨基}(2-呋喃基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  催化相转移Aza-Henry反应对对苯二甲酸（2S）-2,3-二氨基丙酸酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100013

文献信息

• Development of a Rapid, Room-Temperature Dynamic Kinetic Resolution for Efficient Asymmetric Synthesis of α-Aryl Amino Acids
  作者：Jianfeng Hang、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ol026660l

  日期：2002.9.1

  rapid, highly efficient and general dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-aryl UNCAs with the dual-function catalysis of modified cinchona alkaloid was accomplished at room temperature. This DKR led to the development of a highly enantioselective catalytic method for the practical synthesis of a wide range of alpha-aryl and alpha-heteroaryl amino acids in 89-92% ee and 86-95% yield from

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。
• Asymmetric synthesis of arylglycines
  作者：Robert M. Williams、James A. Hendrix

  DOI：10.1021/jo00299a009

  日期：1990.6
• WILLIAMS, ROBERT M.;HENDRIX, JAMES A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3723-3728
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、HENDRIX, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Synthesis of Orthogonally Protected (2S)-2,3-Diaminopropanoates through Catalytic Phase-Transfer Aza-Henry Reaction
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1002/hlca.201100013

  日期：2011.8

  enantiomer‐enriched orthogonally protected different (2S)‐2,3‐diaminopropanoates and unnatural furyl‐substituted (tert‐butoxy)carbonyl (Boc) as well as (benzyloxy)carbonyl (Cbz) protected amino acid esters are accomplished by means of an enantioselective aza‐Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as a genesis of chirality to ensure high enantioselectivity.

  富含对映异构体的正交保护的不同（2 S）-2,3-二氨基丙酸酯和非天然呋喃基取代的（叔丁氧基）羰基（Boc）以及（苄氧基）羰基（Cbz）保护的氨基酸酯的合成对映选择性的氮杂-亨利反应的手段。该方案的关键特征是有机催化作为手性的来源，以确保高对映选择性。