5-hydroxy-2-(3-phenylnaphth-2-yl)chromone | 1000997-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(3-phenylnaphth-2-yl)chromone
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(3-phenylnaphthalen-2-yl)chromen-4-one
• CAS: 1000997-17-0
• 化学式: C₂₅H₁₆O₃
• 分子量: 364.4
• InChiKey: MRIYVIOBSNYCSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)chromone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯苯 作用下， 反应 0.6h， 以92%的产率得到5-hydroxy-2-(3-phenylnaphth-2-yl)chromone
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（萘-2-基）色酮衍生物的合成

  摘要：

  5-羟基-2-苯乙烯基色酮与邻苯并醌二甲烷的Diels-Alder反应是通过热挤出1,3-二氢苯并[ c ]噻吩2,2-二氧化物产生的二氧化硫而“原位”生成的，导致2-（ 3-芳基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）-5-羟基色酮。使用经典的热回流条件和微波辐射，将这些环加合物用DDQ脱氢，以高收率（48-96％）得到相应的2-（3-芳基萘-2-基）-5-羟基色酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440617

文献信息

• Synthesis of 5-Hydroxy-2-(naphth-2-yl)chromone derivatives
  作者：Diana T. Patoilo、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、Augusto C. Tomé、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570440617

  日期：2007.11

  The Diels-Alder reaction of 5-hydroxy-2-styrylchromones with ortho-benzoquinodimethane, generated “in situ” by thermal extrusion of sulfur dioxide from 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide, leads to 2-(3-aryl-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)-5-hydroxychromones. These cycloadducts were dehydrogenated with DDQ, using classical thermal reflux conditions and microwave irradiation, affording the corresponding

  5-羟基-2-苯乙烯基色酮与邻苯并醌二甲烷的Diels-Alder反应是通过热挤出1,3-二氢苯并[ c ]噻吩2,2-二氧化物产生的二氧化硫而“原位”生成的，导致2-（ 3-芳基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）-5-羟基色酮。使用经典的热回流条件和微波辐射，将这些环加合物用DDQ脱氢，以高收率（48-96％）得到相应的2-（3-芳基萘-2-基）-5-羟基色酮。