pentalenolactone | 31501-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: pentalenolactone
• 英文别名: (1R,4aR,6aR,7S,9aS)-7,8-dimethyl-2-oxospiro[4,4a,6a,7-tetrahydropentaleno[1,6a-c]pyran-1,2'-oxirane]-5-carboxylic acid
• CAS: 31501-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: NUPNVWUYFVEAIT-UJJBCWTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentalenolactone 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 pentalenolactone methyl ester
  参考文献：
  名称：

  链霉菌中的基因组挖掘。发现前所未有的 P450 催化氧化重排，这是戊烯内酯生物合成的最后一步

  摘要：

  来自脱落链霉菌 UC5319 和 Streptomyces arena TÜ469 的五烯内酯生物合成基因簇的 penM 和 pntM 基因被预测为编码直向同源细胞色素 P450s、CYP161C3 和 CYP161C2，负责生物合成的最后一步（五烯内酯类五烯内酯）。为在大肠杆菌中表达而优化的合成基因用于获得重组 PenM 和 PntM，每个都带有一个 N 端 His(6) 标签。两种蛋白质在 450 nm 处都显示出典型的还原 CO 紫外线最大值，并且每种蛋白质都结合了预测的底物戊烯内酯 F (4)，PenM 和 PntM 的 K(D) 值分别为 153 ± 14 和 126 ± 11 μM，根据确定通过紫外位移滴定。PenM 和 PntM 在 NADPH、菠菜铁氧还蛋白、铁氧还蛋白还原酶和 O(2)。PenM 的稳态动力学参数为 k(cat) = 10.5 ± 1.7 min(-1) 和

  DOI：

  10.1021/ja111279h
• 作为产物：
  描述：

  pentalenolactone F 在 spinach ferredoxin-NADP⁽¹⁺⁾ reductase 、 Streptomyces exfoliatus UC₅₃₁₉ His₆-PenM enzyme 、 氧气 、 spinach ferredoxin 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 pentalenolactone
  参考文献：
  名称：

  链霉菌中的基因组挖掘。发现前所未有的 P450 催化氧化重排，这是戊烯内酯生物合成的最后一步

  摘要：

  来自脱落链霉菌 UC5319 和 Streptomyces arena TÜ469 的五烯内酯生物合成基因簇的 penM 和 pntM 基因被预测为编码直向同源细胞色素 P450s、CYP161C3 和 CYP161C2，负责生物合成的最后一步（五烯内酯类五烯内酯）。为在大肠杆菌中表达而优化的合成基因用于获得重组 PenM 和 PntM，每个都带有一个 N 端 His(6) 标签。两种蛋白质在 450 nm 处都显示出典型的还原 CO 紫外线最大值，并且每种蛋白质都结合了预测的底物戊烯内酯 F (4)，PenM 和 PntM 的 K(D) 值分别为 153 ± 14 和 126 ± 11 μM，根据确定通过紫外位移滴定。PenM 和 PntM 在 NADPH、菠菜铁氧还蛋白、铁氧还蛋白还原酶和 O(2)。PenM 的稳态动力学参数为 k(cat) = 10.5 ± 1.7 min(-1) 和

  DOI：

  10.1021/ja111279h

文献信息

• Product
  申请人：ALPHA BIOPESTICIDES LIMITED

  公开号：US11019825B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention provides an agrochemical composition comprising: (a) one or more fatty acids or derivatives thereof; and (b) a strain, culture, culture filtrate, spores or mycelia of a species of a fungus or oomycete, or a metabolite produced by a species of a fungus or oomycete, which strain, culture, culture filtrate, spores, mycelia or metabolite directly or indirectly (i) inhibits the growth or reproduction of plant pathogens or (ii) kills plant pathogens. Also provided is a method for controlling fungi or oomycetes at a locus, a method for promoting growth in a plant and a method for controlling nematodes at a locus.

  本发明提供了一种农用化学品组合物，该组合物包含：(a) 一种或多种脂肪酸或其衍生物；(b) 某种真菌或卵菌的菌株、培养物、培养物滤液、孢子或菌丝体，或由某种真菌或卵菌产生的代谢物，该菌株、培养物、培养物滤液、孢子、菌丝体或代谢物直接或间接地(i) 抑制植物病原体的生长或繁殖，或(ii) 杀死植物病原体。还提供了一种在基因座上控制真菌或卵菌的方法、一种促进植物生长的方法和一种在基因座上控制线虫的方法。
• NEW PRODUCT
  申请人：ALPHA BIOPESTICIDES LIMITED

  公开号：US20180146683A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention provides an agrochemical composition comprising: (a) one or more fatty acids or derivatives thereof; and (b) a strain, culture, culture filtrate, spores or mycelia of a species of a fungus or oomycete, or a metabolite produced by a species of a fungus or oomycete, which strain, culture, culture filtrate, spores, mycelia or metabolite directly or indirectly (i) inhibits the growth or reproduction of plant pathogens or (ii) kills plant pathogens. Also provided is a method for controlling fungi or oomycetes at a locus, a method for promoting growth in a plant and a method for controlling nematodes at a locus.
• Genome Mining in <i>Streptomyces</i>. Discovery of an Unprecedented P450-Catalyzed Oxidative Rearrangement That Is the Final Step in the Biosynthesis of Pentalenolactone
  作者：Dongqing Zhu、Myung-Ji Seo、Haruo Ikeda、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja111279h

  日期：2011.2.23

  gene clusters of Streptomyces exfoliatus UC5319 and Streptomyces arenae TÜ469 were predicted to encode orthologous cytochrome P450s, CYP161C3 and CYP161C2, responsible for the final step in the biosynthesis of the sesquiterpenoid antibiotic pentalenolactone (1). Synthetic genes optimized for expression in Escherichia coli were used to obtain recombinant PenM and PntM, each carrying an N-terminal His(6)-tag

  来自脱落链霉菌 UC5319 和 Streptomyces arena TÜ469 的五烯内酯生物合成基因簇的 penM 和 pntM 基因被预测为编码直向同源细胞色素 P450s、CYP161C3 和 CYP161C2，负责生物合成的最后一步（五烯内酯类五烯内酯）。为在大肠杆菌中表达而优化的合成基因用于获得重组 PenM 和 PntM，每个都带有一个 N 端 His(6) 标签。两种蛋白质在 450 nm 处都显示出典型的还原 CO 紫外线最大值，并且每种蛋白质都结合了预测的底物戊烯内酯 F (4)，PenM 和 PntM 的 K(D) 值分别为 153 ± 14 和 126 ± 11 μM，根据确定通过紫外位移滴定。PenM 和 PntM 在 NADPH、菠菜铁氧还蛋白、铁氧还蛋白还原酶和 O(2)。PenM 的稳态动力学参数为 k(cat) = 10.5 ± 1.7 min(-1) 和