(5S,7R)-methyl 7-[(benzyloxy)methyl]-1-axabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate | 1004751-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,7R)-methyl 7-[(benzyloxy)methyl]-1-axabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (5S,7R)-7-(phenylmethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate
• CAS: 1004751-82-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: JPQZSGZOHGHFSK-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-methyl 7-[(benzyloxy)methyl]-1-axabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(5S,7R) {7-[(benzyloxy)methyl]-1-axabicyclo[3.2.0]heptan-5-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  对映纯双环氮杂环丁烷的简单合成

  摘要：

  对映体纯的 1-氮杂双环 [3.2.0] 庚烷衍生物以简单的方式从容易获得的手性来源合成，即对映体纯的环氧化物和 L-脯氨酸。该合成的关键步骤依赖于脯氨酸烯醇化物的非对映选择性分子内烷基化，这导致氮杂环丁烷环与五元环稠合。在转化为相应的三氟甲磺酸铵，然后与亲核试剂反应后，发现这些张力双环氮衍生物是制备氮杂环庚烷的良好前体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700616
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 1-[(S)-3-(benzyloxy)-2-chloropropyl]pyrrolidine-2-carboxylate 、 (S)-methyl 1-[(S)-3-(benzyloxy)-1-chloropropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(5S,7R)-methyl 7-[(benzyloxy)methyl]-1-axabicyclo[3.2.0]heptane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯双环氮杂环丁烷的简单合成

  摘要：

  对映体纯的 1-氮杂双环 [3.2.0] 庚烷衍生物以简单的方式从容易获得的手性来源合成，即对映体纯的环氧化物和 L-脯氨酸。该合成的关键步骤依赖于脯氨酸烯醇化物的非对映选择性分子内烷基化，这导致氮杂环丁烷环与五元环稠合。在转化为相应的三氟甲磺酸铵，然后与亲核试剂反应后，发现这些张力双环氮衍生物是制备氮杂环庚烷的良好前体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700616