2-(4-bromo-2-nitrophenylthio)-5-(3-fluoropropoxy)-N,N-dimethylbenzamide | 1004534-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-nitrophenylthio)-5-(3-fluoropropoxy)-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)sulfanyl-5-(3-fluoropropoxy)-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1004534-77-3
• 化学式: C₁₈H₁₈BrFN₂O₄S
• 分子量: 457.32
• InChiKey: JDCASHCLHIWEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-nitrophenylthio)-5-(3-fluoropropoxy)-N,N-dimethylbenzamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到5-bromo-2-(2-((dimethylamino)methyl)-4-(3-fluoropropoxy)phenylthio)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)-苯硫基)苯胺衍生物作为血清素转运蛋白显像剂。

  摘要：

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)苯硫基)苯胺在苯环A的5-位和苯环B的4'-位取代的一系列新型配体(4'-2-氟乙氧基衍生物 28-31 和 4'-3-氟丙氧基衍生物 40-42) 作为血清素转运蛋白 (SERT) 显像剂被制备和测试。新配体显示出对 SERT 的高结合亲和力（Ki 范围从 0.03 到 1.4 nM）。相应的 18F 标记化合物很容易制备，在大鼠静脉注射后表现出极好的脑吸收和保留。静脉注射后 120 分钟，下丘脑区域显示出 0.74% 和 2.2% 剂量/g 之间的高摄取值。值得注意的是，[18F]28 和 [18F]40 在 120 分钟时下丘脑与小脑的比率（目标与非目标比率）分别为 7.8 和 7.7。

  DOI：

  10.1021/jm070685e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-nitrophenylthio)-5-(3-hydroxypropoxy)-N,N-dimethylbenzamide 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(4-bromo-2-nitrophenylthio)-5-(3-fluoropropoxy)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)-苯硫基)苯胺衍生物作为血清素转运蛋白显像剂。

  摘要：

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)苯硫基)苯胺在苯环A的5-位和苯环B的4'-位取代的一系列新型配体(4'-2-氟乙氧基衍生物 28-31 和 4'-3-氟丙氧基衍生物 40-42) 作为血清素转运蛋白 (SERT) 显像剂被制备和测试。新配体显示出对 SERT 的高结合亲和力（Ki 范围从 0.03 到 1.4 nM）。相应的 18F 标记化合物很容易制备，在大鼠静脉注射后表现出极好的脑吸收和保留。静脉注射后 120 分钟，下丘脑区域显示出 0.74% 和 2.2% 剂量/g 之间的高摄取值。值得注意的是，[18F]28 和 [18F]40 在 120 分钟时下丘脑与小脑的比率（目标与非目标比率）分别为 7.8 和 7.7。

  DOI：

  10.1021/jm070685e

文献信息

• 2-(2′-((Dimethylamino)methyl)-4′-(fluoroalkoxy)-phenylthio)benzenamine Derivatives as Serotonin Transporter Imaging Agents
  作者：Ajit K. Parhi、Julie L. Wang、Shunichi Oya、Seok-Rye Choi、Mei-Ping Kung、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm070685e

  日期：2007.12.27

  series of ligands with substitutions at the 5-position on phenyl ring A and at the 4'-position on phenyl ring B of 2-(2'-((dimethylamino)methyl)-4'-(fluoroalkoxy)phenylthio)benzenamine (4'-2-fluoroethoxy derivatives 28-31 and 4'-3-fluoropropoxy derivatives 40-42) were prepared and tested as serotonin transporter (SERT) imaging agents. The new ligands displayed high binding affinities to SERT (Ki ranging

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)苯硫基)苯胺在苯环A的5-位和苯环B的4'-位取代的一系列新型配体(4'-2-氟乙氧基衍生物 28-31 和 4'-3-氟丙氧基衍生物 40-42) 作为血清素转运蛋白 (SERT) 显像剂被制备和测试。新配体显示出对 SERT 的高结合亲和力（Ki 范围从 0.03 到 1.4 nM）。相应的 18F 标记化合物很容易制备，在大鼠静脉注射后表现出极好的脑吸收和保留。静脉注射后 120 分钟，下丘脑区域显示出 0.74% 和 2.2% 剂量/g 之间的高摄取值。值得注意的是，[18F]28 和 [18F]40 在 120 分钟时下丘脑与小脑的比率（目标与非目标比率）分别为 7.8 和 7.7。