9-deoxydysiherbaine | 1005001-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-deoxydysiherbaine
• 英文别名: (2R,3aR,7R,7aR)-2-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-7-(methylamino)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1005001-72-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 288.301
• InChiKey: YRYQVYMEPAZMHT-HRYDXZTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3aR,7R,7aR)-2-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-7-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到9-deoxydysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  快速有效地合成Dysiherbaine及其类似物以探索结构与活性之间的关系

  摘要：

  快速有效地合成了dysiherbaine（1），这是一种对离子型谷氨酸受体有效的亚型选择性激动剂。通过两种方法合成了关键中间体15。利用化合物的第一合成路线9，在我们neodysiherbaine A的前面的全合成的高级中间体，作为起始点，并且顺式取向的四氢吡喃环上的氨基醇功能已通过使用分子内亲设施总Ñ的2环化Ñ - Boc保护的氨基酒精20。一种替代，甚至更有效的合成方法，以15特征在于在构建双环醚骨架之前，通过碘氨基环化在C8处立体选择性地引入氨基。氨基酸附件是有效地通过催化不对称氢化酰胺酯36。这里开发的合成途径提供了几种dysiherbaine类似物的途径，包括9- epi- dysiherbaine（38），9-deoxydysiherbaine（39），9-methoxydysiherbaine（40）和N -ethyldysiherbaine（41）。初步的结构-活性关系研究

  DOI：

  10.1021/jo702116c

文献信息

• Kainate Receptor-Selective Epimeric Analogs of Dysiherbaine
  申请人：Swanson Geoffrey T.

  公开号：US20090118358A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and methods for selectively antagonizing a GluR5 receptor, a GluR6 receptor, or both receptors. The pharmaceutical compositions include and the methods utilize compounds that are analogs and stereoisomers of dysiherbaine and neodysiherbaine which have specificity for kainate receptors.
• US7973075B2
  申请人：——

  公开号：US7973075B2

  公开（公告）日：2011-07-05
• Rapid and Efficient Synthesis of Dysiherbaine and Analogues to Explore Structure−Activity Relationships
  作者：Makoto Sasaki、Koichi Tsubone、Kunimori Aoki、Nobuyuki Akiyama、Muneo Shoji、Masato Oikawa、Ryuichi Sakai、Keiko Shimamoto

  DOI：10.1021/jo702116c

  日期：2008.1.1

  stereoselective introduction of an amino group at C8 by iodoaminocyclization prior to constructing the bicyclic ether skeleton. The amino acid appendage was efficiently constructed by a catalytic asymmetric hydrogenation of enamide ester 36. The synthetic route developed here provided access to several dysiherbaine analogues, including 9-epi-dysiherbaine (38), 9-deoxydysiherbaine (39), 9-methoxydysiherbaine (40)

  快速有效地合成了dysiherbaine（1），这是一种对离子型谷氨酸受体有效的亚型选择性激动剂。通过两种方法合成了关键中间体15。利用化合物的第一合成路线9，在我们neodysiherbaine A的前面的全合成的高级中间体，作为起始点，并且顺式取向的四氢吡喃环上的氨基醇功能已通过使用分子内亲设施总Ñ的2环化Ñ - Boc保护的氨基酒精20。一种替代，甚至更有效的合成方法，以15特征在于在构建双环醚骨架之前，通过碘氨基环化在C8处立体选择性地引入氨基。氨基酸附件是有效地通过催化不对称氢化酰胺酯36。这里开发的合成途径提供了几种dysiherbaine类似物的途径，包括9- epi- dysiherbaine（38），9-deoxydysiherbaine（39），9-methoxydysiherbaine（40）和N -ethyldysiherbaine（41）。初步的结构-活性关系研究