Γ-O-十八烷基-L-Α-溶血卵磷脂 | 74430-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: Γ-O-十八烷基-L-Α-溶血卵磷脂
• 英文名称: Lyso-platelet-activating factor (C18)
• 英文别名: 1-O-octadecyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine；1-O-octadecenyl-sn-glycero-3-phosphocholine；lysoPC(O-18:0)；(2R)-2-Hydroxy-3-octadecyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphate；1-O-octadecyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine；1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-2-hydroxy-3-octadecoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 74430-89-0
• 化学式: C₂₆H₅₆NO₆P
• 分子量: 509.707
• InChiKey: XKBJVQHMEXMFDZ-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：10mg/mL；水：20mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  238.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TIMS, Method: calibrated with 4 ions from ESI LC/MS tuning mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2923900090
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  存储于-20°C阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: γ-O-Octadecyl-L-α-lysophosphatidylcholine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Lyso-PAF-C18
Lyso-C18-platelet activating factor
1-O-Octadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Lyso-PAF-C18
别名
Lyso-C18-platelet activating factor
1-O-Octadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine
: C26H56NO6P
分子式
: 509.7 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

用作化学试剂

用途简介

暂无描述

用途

用作化学试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Γ-O-十八烷基-L-Α-溶血卵磷脂 、 苯丁酸氮芥 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到1-O-octadecyl-2-(4-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)butanoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biophysical Characterization of Chlorambucil Anticancer Ether Lipid Prodrugs

  摘要：

  The synthesis and biophysical characterization of four prodrug ether phospholipid conjugates are described. The lipids are prepared from the anticancer drug chlorambucil and have C16 and C18 ether chains with phosphatidylcholine or phosphatidylglycerol headgroups. All four prodrugs have the ability to form unilamellar liposomes (86-125 nm) and are hydrolyzed by phospholipase A(2), resulting in chlorambucil release. Liposomal formulations of prodrug lipids displayed cytotoxicity toward HT-29, MT-3, and ES-2 cancer cell lines in the presence of phospholipase A(2), with IC50 values in the 8-36 mu M range.

  DOI：

  10.1021/jm900091h
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 Γ-O-十八烷基-L-Α-溶血卵磷脂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Anticancer Ether Lipids That Are Specifically Released by Phospholipase A₂ in Tumor Tissue

  摘要：

  The clinical use of anticancer lipids is severely limited by their ability to cause lysis of red blood cells prohibiting intravenous injection. Novel delivery systems are therefore required in order to develop anticancer ether lipids (AELs) into clinically useful anticancer drugs. In a recent article (J. Med. Chem. 2004, 4 7, 1694) we showed that it is possible to construct liposome systems composed of masked AELs that are activated by secretory phospholipase A(2) in cancerous tissue. We present here the synthesis of six AELs and evaluate the biological activity of these bioactive lipids. The synthesized AEL 1-6 were tested against three different cancer cell lines. It was found that the stereochemistry of the glycerol headgroup in AEL-2 and 3 has a dramatic effect on the cytotoxicity of the lipids. AEL 1-4 were furthermore evaluated for their ability to prevent phosphorylation of the apoptosis regulating kinase Akt, and a correlation was found between their cytotoxic activity and their ability to inhibit Akt phosphorylation.

  DOI：

  10.1021/jm049006f

文献信息

• On the synthesis of platelet-activating factor via acetylation of 1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine. Formation of structural isomer of PAF in the presence of bases
  作者：V.V Chupin、O.V Ostapenko、V.N Klykov、M.V Anikin、G.A Serebrennikova

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02530-3

  日期：1996.6

  shown that platelet-activating factor (PAF) specimens prepared via acetylation of 1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine (lyso-PF) with acetic anhydride are heterogeneous. The contaminated compound was isolated and identified to be the structural isomer of PAF, 1-alkyl-3-acetyl-sn-glycero-2-phosphocholine (iso-PAF). It appeared, that iso-PAF is formed when performing the reaction in the presence of organic

  已经表明，通过1-烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PF）与乙酸酐的乙酰化制备的血小板活化因子（PAF）标本是异质的。分离出受污染的化合物，并将其鉴定为PAF的结构异构体，即1-烷基-3-乙酰基-sn-甘油-2-磷酸胆碱（iso-PAF）。似乎在有机碱存在下而不是在酸催化下进行反应时形成了异PAF。讨论了iso-PAF形成的机理。
• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备
• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。
• Resolution of oxiranes. Application to the synthesis of the platelet aggregation factor
  作者：Bernard Cimetiere、Laurent Jacob、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87800-4

  日期：1986.1

  Resolution of racemic oxiranes has been achieved through their conversion into hydroxy sulfonium salts of dibenzoyltartaric acid. Thus, resolution of n-octadecyl glycidyl ether followed by reaction with phosphorylcholine and acetylation led to C18-P.A.F.

  通过将外消旋环氧乙烷转化为二苯甲酰基酒石酸的羟基sulf盐，可以实现拆分。因此，拆分正十八烷基缩水甘油醚，然后与磷酸胆碱反应和乙酰化，导致C 18 -PAF
• An efficient synthesis of platelet-activating factor (PAF) 1--alkyl-2--(3-isoxazolyl)--glycero-3-phosphocholine, a new PAF agonist utilization of the 3-isoxazolyloxy group as a protected hydroxyl.
  作者：Norio Nakamura、Hideki Miyazaki、Nobuyuki Ohkawa、Takeshi Oshima、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94606-9

  日期：1990.1

  Potent PAF agonists (R)-3a,b were synthesized and converted into PAF. Key steps include Mitsunobu reaction of a chiral secondary alcohol with 3-hydroxyisoxazole as the acidic component, and hydrogenolytic ring cleavage of the resulting 3-isoxazolyloxy group into the inverted alcohol.

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。