9-[5-O-D-valyl-β-D-arabinofuranosyl]adenine | 943929-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[5-O-D-valyl-β-D-arabinofuranosyl]adenine
• 英文别名: 5'-O-D-valyl ara-A；[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (2R)-2-amino-3-methylbutanoate
• CAS: 943929-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₅
• 分子量: 366.377
• InChiKey: BMEANLWXFGBEDK-UDTSGEQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 9-[5-O-D-valyl-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药物阿糖腺苷前药的设计与合成

  摘要：

  合成了阿糖腺苷 (ara-A) 的5'- O - d - 和l - 氨基酸衍生物以及 5'- O -（d - 和l - 氨基酸甲酯氨基磷酸酯）衍生物作为阿糖腺苷前药。一些化合物在体外对抗两种痘病毒的效力与阿糖腺苷相当或更强，并且与母体药物相比，它们被培养细胞的吸收得到改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.031

文献信息

• Design and synthesis of vidarabine prodrugs as antiviral agents
  作者：Wei Shen、Jae-Seung Kim、Phillip E. Kish、Jie Zhang、Stefanie Mitchell、Brian G. Gentry、Julie M. Breitenbach、John C. Drach、John Hilfinger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.031

  日期：2009.2

  5′-O-d- and l-amino acid derivatives and 5′-O-(d- and l-amino acid methyl ester phosphoramidate) derivatives of vidarabine (ara-A) were synthesized as vidarabine prodrugs. Some compounds were equi- or more potent in vitro than vidarabine against two pox viruses and their uptake by cultured cells was improved compared to the parent drug.

  合成了阿糖腺苷 (ara-A) 的5'- O - d - 和l - 氨基酸衍生物以及 5'- O -（d - 和l - 氨基酸甲酯氨基磷酸酯）衍生物作为阿糖腺苷前药。一些化合物在体外对抗两种痘病毒的效力与阿糖腺苷相当或更强，并且与母体药物相比，它们被培养细胞的吸收得到改善。