tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate | 1009736-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1009736-93-9
• 化学式: C₃₀H₄₈N₄O₈
• 分子量: 592.733
• InChiKey: GZUDHOQXDCLNRD-ZURQEGGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl ((S)-1-(((2S,3S)-1-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-3-(5-((Z)-2-iodovinyl)-2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Mucronine E的八步全合成

  摘要：

  报道了 15 元环环肽生物碱 mucronine E 的八步全合成。关键步骤包括使用不对称氢化-Vilsmeier 甲酰化序列形成高度取代的芳香核。我们方法的核心是大酰胺化协议，使用铜催化偶联反应来安装烯酰胺，并伴随直接大环化。这种合成还允许分配 mucronine E 的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000833
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid 、 isoleucinyl-leucinamide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(5-formyl-2,4-dimethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Mucronine E的八步全合成

  摘要：

  报道了 15 元环环肽生物碱 mucronine E 的八步全合成。关键步骤包括使用不对称氢化-Vilsmeier 甲酰化序列形成高度取代的芳香核。我们方法的核心是大酰胺化协议，使用铜催化偶联反应来安装烯酰胺，并伴随直接大环化。这种合成还允许分配 mucronine E 的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000833

文献信息

• Eight-Step Total Synthesis of the Cyclopeptide Alkaloid Mucronine E
  作者：Gwilherm Evano、Mathieu Toumi、François Couty

  DOI：10.1055/s-2007-1000833

  日期：2008.1

  An eight-step total synthesis of the 15-membered ring cyclopeptide alkaloid mucronine E is reported. Key steps include the formation of the highly substituted aromatic core using an asymmetric hydrogenation-Vilsmeier formylation sequence. Central to our approach was a macroamidation protocol using a copper-catalyzed coupling reaction to install the enamide with a concomitant straightforward macrocyclization

  报道了 15 元环环肽生物碱 mucronine E 的八步全合成。关键步骤包括使用不对称氢化-Vilsmeier 甲酰化序列形成高度取代的芳香核。我们方法的核心是大酰胺化协议，使用铜催化偶联反应来安装烯酰胺，并伴随直接大环化。这种合成还允许分配 mucronine E 的相对和绝对构型。