(2S,3R,4S,5E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one | 1009561-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
• CAS: 1009561-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KKUHITFOXCIXAH-OKOAVNRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl] pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(2S,3R,4S,5E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
  参考文献：
  名称：

  功能化壬内酯合成中取代基对闭环复分解反应的影响

  摘要：

  报道了基于顺序酯化和闭环复分解 (RCM) 反应的功能化九元环内酯的合成。分析了烯烃取代和烯丙基和高烯丙基氧化取代基对RCM反应的影响。观察到一种不寻常的环化立体化学，导致在壬内酯合成中形成立体选择性烯烃。高选择性可以通过均烯丙基或烯丙基羟基与钌金属中心在钌环丁烷中间体中的相互作用/配位来合理化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032072

文献信息

• Effect of Substituents on the Ring-Closing Metathesis Reaction in the Synthesis of Functionalized Nonanolactones
  作者：Rosario Hernández-Galán、Jacinto Ramírez-Fernández、Isidro Collado

  DOI：10.1055/s-2008-1032072

  日期：2008.2

  The synthesis of functionalized nine-membered ring lactones based on sequential esterification and ring-closing metathesis (RCM) reactions is reported. The effects of olefin substitution and allylic and homoallylic oxygenated substituents on the RCM reaction is analyzed. An unusual cyclization stereochemistry has been observed, leading to a stereoselective olefin formation in the synthesis of nonanolactones

  报道了基于顺序酯化和闭环复分解 (RCM) 反应的功能化九元环内酯的合成。分析了烯烃取代和烯丙基和高烯丙基氧化取代基对RCM反应的影响。观察到一种不寻常的环化立体化学，导致在壬内酯合成中形成立体选择性烯烃。高选择性可以通过均烯丙基或烯丙基羟基与钌金属中心在钌环丁烷中间体中的相互作用/配位来合理化。