6-Methoxy-2-phenacylisoquinolinium bromide | 52986-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methoxy-2-phenacylisoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(6-Methoxyisoquinolin-2-ium-2-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 52986-79-5
• 化学式: Br*C₁₈H₁₆NO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: NXMZZAFNRAYYND-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-phenacylisoquinolinium bromide 、 二甲基炔丙基溴化硫 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(8-methoxy-2-methylpyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  炔丙基锍化合物和 N-叶立德的正式 [3 + 2] 环化反应：获得吡咯并 [2,1-a] 喹啉、吡咯并 [2,1-a] 酞嗪和中氮茚

  摘要：

  开发了丙-2-炔基锍盐和N-叶立德的顺序[3 + 2]环化，导致形成一系列吡咯并[2,1 - a ]喹啉、吡咯并[2,1 - a ]酞嗪和中氮茚。该协议的特点是在温和条件下以中等收益率同时一锅形成三个新的 C-C 键。在该反应中，prop-2-ynyl 锍盐充当 C2 合成子，硫化物充当离去基团。所得产物可作为合成多种化合物的有用前体。

  DOI：

  10.1039/d0ob01739f

文献信息

• A formal [3 + 2] annulation reaction of propargyl sulfonium compounds and <i>N</i>-ylides: access to pyrrolo[2,1-<i>a</i>]quinolines, pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines and indolizines
  作者：Jing Zheng、Xiaojie He、Hong Xu、Hua Liu、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d0ob01739f

  日期：——

  A sequential [3 + 2] annulation of prop-2-ynylsulfonium salt and N-ylides was developed, leading to the formation of a series of pyrrolo[2,1-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]phthalazines and indolizines. The protocol featured the simultaneous one-pot formation of three new C–C bonds in moderate yields under mild conditions. In this reaction, the prop-2-ynylsulfonium salts acted as the C2 synthons and sulfide

  开发了丙-2-炔基锍盐和N-叶立德的顺序[3 + 2]环化，导致形成一系列吡咯并[2,1 - a ]喹啉、吡咯并[2,1 - a ]酞嗪和中氮茚。该协议的特点是在温和条件下以中等收益率同时一锅形成三个新的 C-C 键。在该反应中，prop-2-ynyl 锍盐充当 C2 合成子，硫化物充当离去基团。所得产物可作为合成多种化合物的有用前体。