1-(3-Amino-pyridin-4-YL)-2,2,2-trifluoro-ethanone | 1060804-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Amino-pyridin-4-YL)-2,2,2-trifluoro-ethanone
• 英文别名: 1-(3-aminopyridin-4-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1060804-37-6
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O
• 分子量: 190.125
• InChiKey: NTWYLYWJCOVQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶-4-甲酰氯 、 1-(3-Amino-pyridin-4-YL)-2,2,2-trifluoro-ethanone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2-chloro-N-(4-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyridin-3-yl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  取代 N-(pyridin-3-yl)-2-amino-isonicotinamides 作为高效和选择性糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 抑制剂的构效关系 (SAR) 研究

  摘要：

  在我们不断努力探索我们之前报告中描述的新型强效异烟酰胺类 GSK3 抑制剂的结构-活性关系的过程中，我们广泛探索了 4/5-吡啶取代和酰胺基团的结构变异。一些类似物被发现具有大大提高的 pTau 降低效力，同时保持高激酶选择性。与之前的活性化合物1a-c相比，相近的类似物3h在三重转基因小鼠阿尔茨海默氏病模型中未显示体内功效。一般来说，这些 2-吡啶基酰胺衍生物在小鼠血浆中容易发生酰胺酶介导的水解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129143

文献信息

• Structure–activity relationship (SAR) studies on substituted N-(pyridin-3-yl)-2-amino-isonicotinamides as highly potent and selective glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) inhibitors
  作者：Guanglin Luo、Ling Chen、Swanee Jacutin-Porte、Ying Han、Catherine R. Burton、Hong Xiao、Carol M. Krause、Yang Cao、Nengyin Liu、Kevin Kish、Hal A. Lewis、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129143

  日期：2023.2

  In our continuing efforts to explore structure–activity relationships around the novel class of potent, isonicotinamide-based GSK3 inhibitors described in our previous report, we extensively explored structural variations around both 4/5-pyridine substitutions and the amide group. Some analogs were found to have greatly improved pTau lowering potency while retaining high kinase selectivity. In contrast

  在我们不断努力探索我们之前报告中描述的新型强效异烟酰胺类 GSK3 抑制剂的结构-活性关系的过程中，我们广泛探索了 4/5-吡啶取代和酰胺基团的结构变异。一些类似物被发现具有大大提高的 pTau 降低效力，同时保持高激酶选择性。与之前的活性化合物1a-c相比，相近的类似物3h在三重转基因小鼠阿尔茨海默氏病模型中未显示体内功效。一般来说，这些 2-吡啶基酰胺衍生物在小鼠血浆中容易发生酰胺酶介导的水解。