β-丙氨酸叔-丁基酯异氰化 | 364046-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: β-丙氨酸叔-丁基酯异氰化
• 中文别名: 3-异氰基丙酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl 3-isocyanopropanoate
• 英文别名: tert-Butyl 3-isocyanopropionate；tert-butyl 3-isocyanopropanoate
• CAS: 364046-20-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03411282
• 分子量: 155.197
• InChiKey: KGVVZBHXRXWANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-苯丙氨醛 、 β-丙氨酸叔-丁基酯异氰化 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到tert-butyl 3-((3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate derived peptidic α-ketoamides as inhibitors of the malarial protease PfSUB1

  摘要：

  Peptidic alpha-ketoamides have been developed as inhibitors of the malarial protease PfSUB1. The design of inhibitors was based on the best known endogenous PfSUB1 substrate sequence, leading to compounds with low micromolar to submicromolar inhibitory activity. SAR studies were performed indicating the requirement of an aspartate mimicking the P-1' substituent and optimal P-1-P-4 length of the non-prime part. The importance of each of the P-1-P-4 amino acid side chains was investigated, revealing crucial interactions and size limitations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.086
• 作为产物：
  描述：

  C₈H₁₅NO₃ 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到β-丙氨酸叔-丁基酯异氰化
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应衍生的N-烷基化肽对环状β-发夹的稳定作用：对功能化的β-转角的追求。

  摘要：

  开发了包括树脂上的Ugi反应在内的固相方法，用于构建β-发夹结构。各种N-烷基化的二肽片段被证明能够在大环支架中排列反平行的β-折叠，因此可以用作β-发夹模板。将农杆菌肽S用作模型β-发夹，以比较Ugi衍生的β-转弯与II'型β-转弯。结果表明，这种N-烷基化残基的多组分掺入允许环状β-发夹的同时稳定和环外官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02592

文献信息

• Structure–Activity Relationships in Human Toll-like Receptor 8-Active 2,3-Diamino-furo[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Deepak B. Salunke、Euna Yoo、Nikunj M. Shukla、Rajalakshmi Balakrishna、Subbalakshmi S. Malladi、Katelyn J. Serafin、Victor W. Day、Xinkun Wang、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm301066h

  日期：2012.9.27

  hypothesized that the imidazo[1,2-a]pyrazines, readily accessible via the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction, would possess sufficient structural similarity with TLR7/8-agonistic imidazoquinolines. With pyridoxal as the aldehyde component, furo[2,3-c]pyridines, rather than the expected imidazo[1,2-a]pyridines, were obtained, which were characterized by NMR spectroscopy and crystallography. Several

  在我们不断寻找新的和合成上更简单的候选疫苗佐剂的过程中，我们假设咪唑并[1,2- a ]吡嗪可通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应轻松获得，与 TLR7/8- 具有足够的结构相似性。激动剂咪唑并喹啉。以吡哆醛为醛组分，得到呋喃[2,3- c ]吡啶，而不是预期的咪唑并[1,2- a ]吡啶，通过NMR光谱和晶体学对其进行表征。发现几种类似物可激活 TLR8 依赖性 NF-κB 信号传导。在一个聚焦的呋喃 [2,3- c ] 吡啶库中，观察到不同的 C2 取代基具有明显的 SAR。在人类 PBMC 中，没有 furo[2,3-c ]吡啶显示任何促炎细胞因子诱导但上调几个趋化因子配体基因。在兔子的免疫研究中，活性最强的化合物显示出显着的辅助作用。完全缺乏促炎细胞因子诱导，加上新型呋喃 [2,3- c ] 吡啶的强佐剂活性，使这种迄今未知的化学型成为有吸引力的一类化合物，预计没有局部或全身反应原性。
• A Novel Three-Component Butenolide Synthesis
  作者：Barbara Beck、Marina Magnin-Lachaux、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/ol016328u

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. 5-Acylamino butenolides can be assembled by a multicomponent reaction (MCR) of isocyanides, glyoxals, and acetophosphonic acid diethylesters, followed by a intramolecular Wittig-type reaction. The reaction can be performed either in one pot or with the isolation of the intermediate Passerini product. This versatile reaction offers three independent inputs displayed in the final

  [反应：请参见文字]。可以通过异氰酸酯，乙二醛和乙酰膦酸二乙酯的多组分反应（MCR），然后进行分子内Wittig型反应来组装5-酰基氨基丁烯内酯。该反应既可以在一个罐中进行，也可以分离中间的Passerini产品进行。这种多功能的反应在最终产品中提供了三个独立的输入。可以设想在组合化学和天然产物合成中的应用。
• Insights into the secondary structures of lactam <i>N</i>-substituted stapled peptides
  作者：Aldrin V. Vasco、Celia G. Moya、Stefan Gröger、Wolfgang Brandt、Jochen Balbach、Carlos S. Pérez、Ludger A. Wessjohann、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1039/d0ob00767f

  日期：——

  Stapled peptides derived from the Ugi macrocyclization comprise a special class of cyclopeptides with an N-substituted lactam bridge cross-linking two amino acid side chains. Herein we report a comprehensive analysis of the structural factors influencing the secondary structure of these cyclic peptides in solution. Novel insights into the s-cis/s-trans isomerism and the effect of N-functionalization

  从Ugi大环化衍生的装订的肽包含一类特殊的环肽，其N-取代的内酰胺桥将两个氨基酸侧链交联。本文中，我们报告了影响溶液中这些环肽二级结构的结构因素的综合分析。揭示了对s-顺式/ s-反式异构现象和N-官能化对构象的影响的新颖见解。
• Polyhydroxy phenols and their use in binding p-selectin
  申请人：Biessen Leonardus Erik Anna

  公开号：US20060276545A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Polyhydroxy phenols, which are non-peptidic mimetics of galloyl peptides, and a process for the preparation of gallic acid derivatives using a gallic-acid providing moiety are provided as well as polyhydroxy phenol-containing pharmaceutical and nutraceutical compositions. The use of polyhydroxy phenols as a medicament and especially for the manufacture of a medicament for the prevention, treatment or diagnosis of a disease or a condition, wherein P-selectin is involved, is provided. The same compounds can also be used as targeting tools to P-selectin expressing cells or tissues in a composition, further comprising an active compound in a vehicle.

  本发明提供了多羟基酚，其是没肽基的没食子酸肽类似物，并提供了使用提供没食子酸基团的方法制备没食子酸衍生物，以及含有多羟基酚的药用和营养成分组合物。本发明还提供了将多羟基酚用作药物，特别是用于制造用于预防、治疗或诊断涉及P选择素的疾病或病症的药物。同样的化合物也可用作定向工具，用于在组合物中靶向表达P选择素的细胞或组织，进一步包括载体中的活性化合物。
• POLYHYDROXY PHENOLS AND THEIR USE IN BINDNG P-SELECTIN
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1651200A1

  公开（公告）日：2006-05-03