2-[(3-methoxybenzyl)sulfonyl]ethanoic acid | 1016508-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(3-methoxybenzyl)sulfonyl]ethanoic acid
• 英文别名: 2-[[(3-Methoxyphenyl)methyl]sulfonyl]acetic acid；2-[(3-methoxyphenyl)methylsulfonyl]acetic acid
• CAS: 1016508-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: MWNKXTKUFBNDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 、 2-[(3-methoxybenzyl)sulfonyl]ethanoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估3-取代香豆素衍生物作为抗炎药。

  摘要：

  香豆素部分已经引起了广泛的关注，特别是在具有显着生物学活性的化合物的设计中。在这项工作中，合成并充分表征了一系列3-取代的香豆素衍生物6a-6l。在10 µM的浓度下，大多数化合物都能明显抑制环氧合酶1（COX-1）的活性。此外，6h和6l对COX-2的抑制作用最高，抑制率分别为33.48％和35.71％。还讨论了详细的结构-活性关系（SAR）。在体内研究中，6b，6i和6l可以以20 mg / kg的剂量显着抑制小鼠体内由二甲苯引起的耳肿。特别地，在10mg / kg的剂量下6l似乎是最有效的化合物，表现出与消炎痛相当的有利的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-01085
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(3-methoxybenzyl)sulfonyl]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估3-取代香豆素衍生物作为抗炎药。

  摘要：

  香豆素部分已经引起了广泛的关注，特别是在具有显着生物学活性的化合物的设计中。在这项工作中，合成并充分表征了一系列3-取代的香豆素衍生物6a-6l。在10 µM的浓度下，大多数化合物都能明显抑制环氧合酶1（COX-1）的活性。此外，6h和6l对COX-2的抑制作用最高，抑制率分别为33.48％和35.71％。还讨论了详细的结构-活性关系（SAR）。在体内研究中，6b，6i和6l可以以20 mg / kg的剂量显着抑制小鼠体内由二甲苯引起的耳肿。特别地，在10mg / kg的剂量下6l似乎是最有效的化合物，表现出与消炎痛相当的有利的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-01085

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of 3-Substituted Coumarin Derivatives as Anti-inflammatory Agents
  作者：Tao Wang、Tao Peng、Xiaoxue Wen、Gang Wang、Shuchen Liu、Yunbo Sun、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.1248/cpb.c19-01085

  日期：2020.5.1

  Coumarin moiety has garnered momentous attention especially in the design of compounds with significant biological activities. In this work, a series of 3-substituted coumarin derivatives 6a-6l were synthesized and fully characterized. Most of the compounds could obviously inhibit the activity of cyclooxygenase-1 (COX-1) at the concentration of 10 µM. Besides, 6h and 6l exhibited highest inhibitory

  香豆素部分已经引起了广泛的关注，特别是在具有显着生物学活性的化合物的设计中。在这项工作中，合成并充分表征了一系列3-取代的香豆素衍生物6a-6l。在10 µM的浓度下，大多数化合物都能明显抑制环氧合酶1（COX-1）的活性。此外，6h和6l对COX-2的抑制作用最高，抑制率分别为33.48％和35.71％。还讨论了详细的结构-活性关系（SAR）。在体内研究中，6b，6i和6l可以以20 mg / kg的剂量显着抑制小鼠体内由二甲苯引起的耳肿。特别地，在10mg / kg的剂量下6l似乎是最有效的化合物，表现出与消炎痛相当的有利的抗炎活性。