(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylnon-8-enoic acid | 1005414-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylnon-8-enoic acid
• CAS: 1005414-68-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: NAUGQMGKLNGFPN-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-ethylhex-5-en-1-amine 、 (2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylnon-8-enoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(4R)-4-ethylhex-5-enyl]-2,6-dimethylnon-8-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-脂肪酶催化的乙酰化串联过程，高效合成fluvirucinine A1。

  摘要：

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol702272d
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.3 g的产率得到(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylnon-8-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-脂肪酶催化的乙酰化串联过程，高效合成fluvirucinine A1。

  摘要：

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol702272d

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Fluvirucinine A₁ via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA)−Lipase-Catalyzed Acetylation Tandem Process
  作者：Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol702272d

  日期：2008.1.1

  ZACA-lipase-catalyzed acetylation tandem process has been shown to proceed satisfactorily with either TBS-protected 4-penten-1-ol or 3-buten-1-ol to provide the corresponding enantiomerically pure (R)-2-ethyl-1-alkanols. Either (R)-5 or (R)-6 was converted to 3 in seven steps. The other fragment 4 was synthesized in nine steps from (-)-(S)-citronellol. Conversion of 3 and 4 into 99% pure fluvirucinine

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。