1-(4-chlorobutyl)-2-(4-nitrophenyl)-3-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydroindole | 1048647-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-chlorobutyl)-2-(4-nitrophenyl)-3-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: methyl 1-(4-chlorobutyl)-2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-indole-3-carboxylate；Methyl 1-(4-chlorobutyl)-2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carboxylate
• CAS: 1048647-85-3
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 390.867
• InChiKey: RWFOOONXWQTFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobutyl)-2-(4-nitrophenyl)-3-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 四氯苯醌 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到methyl 2-(4-nitrophenyl)-1-(4-chlorobutyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序置换/环切割/ 1-（环己-1-烯基）的加成反应-哌啶和吡咯烷与chloropyruvates为取代的4,5,6,7-四氢1的有效合成ħ -吲哚衍生物

  摘要：

  1-（环己-1-烯基）-哌啶和-吡咯烷与氯丙酮酸酯的顺序取代/环裂解/加成反应已经完成，用于合成各种多取代的4,5,6,7-四氢吲哚。这种一锅，一般和高度选择性方法避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。它以高原子效率进行，并显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，使其成为制备各种四氢吲哚衍生物的高度实用的方法。以高收率合成了17个四氢吲哚家族，这表明该反应的一般特征。具有各种取代基的四氢​​吲哚衍生物中的10个成功地转化成相应的吲哚。该方法允许接近在氮原子上（通过烯胺的变化）和在C2，C3位上（通过丙酮酸酯的变化，包括溴代芳基和氯烷基衍生物）带有ω-卤代-（主要是氯-）丁基和戊基取代基的吲哚。该反应可与烯胺合成结合使用，从而提供一种实用的三组分杂环化方法，以从环己酮，吡咯烷和芳基氯丙酮酸酯生产4,5,6,7-四氢吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.004
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 3-Chloro-3-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-propionic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(4-chlorobutyl)-2-(4-nitrophenyl)-3-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  一种由1-（1-吡咯烷基）环己烯和氯丙酮酸合成四氢吲哚的新颖的一步有效方法

  摘要：

  基于1-（1-吡咯烷基）环己烯与氯丙酮酸的反应中新的环形成，已经开发了一种高效的一步合成四氢吲哚的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.044

文献信息

• A new efficient one-Step synthesis of tetrahydroindoles from 1-pyrrolidinocyclohexene and chloropyruvates
  作者：V. A. Mamedov、T. N. Beschastnova、R. A. Isanov、I. Kh. Rizvanov

  DOI：10.1007/s11172-009-0040-4

  日期：2009.1