β.-D-苏-六吡喃糖-4-酮糖,1,6-脱水-3-脱氧-,乙酸酯 | 102719-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: β.-D-苏-六吡喃糖-4-酮糖,1,6-脱水-3-脱氧-,乙酸酯
• 英文名称: [(1R,4S,5R)-2-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] acetate
• CAS: 102719-16-4；102719-17-5
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: WJFXLZAPNXLJNM-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-O-acetyl-1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose	102719-14-2	C8H12O5	188.18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β.-D-苏-六吡喃糖-4-酮糖,1,6-脱水-3-脱氧-,乙酸酯 在 四乙基醋酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 isolevoglucosenone
  参考文献：
  名称：

  异硫葡糖苷的合成与热化学

  摘要：

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85029-7
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 β.-D-苏-六吡喃糖-4-酮糖,1,6-脱水-3-脱氧-,乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  异硫葡糖苷的合成与热化学

  摘要：

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85029-7

文献信息

• Synthesis and thermal chemistry of isolevoglucosenone
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Fred Shafizadeh、Thomas T. Stevenson

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85029-7

  日期：1986.1

  Acetylation, hydrogenolytic debenzylation, and pyridinium chlorochromate oxidation then led to the 2- O -acetyl-1,6-anhydro-hexos-4-uloses, from which 3 was obtained by tetraethylammonium acetate-catalyzed β-elimination of acetic acid. On sealed-tube thermolysis in the range of 210–260°, 3 generated 3-oxidopyrylium by loss of formaldehyde; this ylide was efficiently trapped by unreacted 3 , to yield

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。