β.-D-核-六吡喃糖,1,6-脱水-4-O-(环辛基甲基)-3-脱氧-2-O-甲基- | 72237-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: β.-D-核-六吡喃糖,1,6-脱水-4-O-(环辛基甲基)-3-脱氧-2-O-甲基-
• 中文别名: 6-甲氧基-1,4-二甲基-9H-咔唑-2-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-6-methoxy-1,4-dimethylcarbazole
• 英文别名: 6-Methoxy-2-formyl-1,4-dimethylcarbazol；6-methoxy-1,4-dimethyl-carbazole-2-carbaldehyde；6-methoxy-1,4-dimethyl-9H-carbazole-2-carbaldehyde
• CAS: 72237-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ONWQRYWVYUOPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β.-D-核-六吡喃糖,1,6-脱水-4-O-(环辛基甲基)-3-脱氧-2-O-甲基- 以66的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyrido (4,3-B) carbazoles substituted in the 1 position by a polyamine

  摘要：

  新的衍生物对应于一般式：##STR1## 其中R.sub.1是Y--(CH.sub.2).sub.n --NR.sub.4 R.sub.5基团，其中Y表示单键或群 ##STR2## R.sub.4和R.sub.5，相同或不同，是氢或烷基基团，优选为低烷基，或再次形成包括杂原子，特别是氮原子的环。n是一个从1到10的数字，特别是从2到7，R.sub.2是氢原子，低烷基或芳基烷基，其中烷基取代基是低烷基，R.sub.3是氢原子或CH.sub.3基团，用于治疗白血病。

  公开号：

  US04434290A1
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-6-甲氧基-1,4-二甲基-3H-咔唑-2-甲醛 以88的产率得到β.-D-核-六吡喃糖,1,6-脱水-4-O-(环辛基甲基)-3-脱氧-2-O-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Pyrido (4,3-B) carbazoles substituted in the 1 position by a polyamine

  摘要：

  新的衍生物对应于一般式：##STR1## 其中R.sub.1是Y--(CH.sub.2).sub.n --NR.sub.4 R.sub.5基团，其中Y表示单键或群 ##STR2## R.sub.4和R.sub.5，相同或不同，是氢或烷基基团，优选为低烷基，或再次形成包括杂原子，特别是氮原子的环。n是一个从1到10的数字，特别是从2到7，R.sub.2是氢原子，低烷基或芳基烷基，其中烷基取代基是低烷基，R.sub.3是氢原子或CH.sub.3基团，用于治疗白血病。

  公开号：

  US04434290A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 9-Hydroxy-5-methyl- (and 5,6-dimethyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-N-[(dialkylamino)alkyl]carboxamides, a New Promising Series of Antitumor Olivacine Derivatives
  作者：Richard Jaszfold-Howorko、Corinne Landras、Alain Pierre、Ghanem Atassi、Nicolas Guilbaud、Laurence Kraus-Berthier、Stephane Leonce、Yves Rolland、Jean-Francois Prost、Emile Bisagni

  DOI：10.1021/jm00041a024

  日期：1994.7

  obtained 1-carbamoylolivacine derivatives showed that 9-hydroxylated compounds displayed high cytotoxicity for cultured L1210 and colon 38 cells (IC50 range 5-10 nM) and good antitumor activity in vivo in the P388 leukemia and colon 38 models when administered by the iv route. The most active compound in these series is 9-hydroxy-5,6-dimethyl-1-[N-[2-(dimethylamino)ethyl]carbamoyl]-6H- pyrido[4,3-b]carbazole

  从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1-甲基咔唑开始，通过三步法获得9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯。该化合物及其6-甲基衍生物与（二烷基氨基）烷基胺反应，得到各种9-甲氧基-5-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-（N-取代的羧酰胺），其三溴化硼脱甲基了。相应的9-羟基-1-（N-取代的氨基甲酰基）-奥维卡因。相同的途径但从2-（2-氨基乙基）-6-甲氧基-1,4-二甲基咔唑开始，导致乙基9-甲氧基-5,11-二甲基-6H-吡啶[4,3-b]咔唑-1-通常不与胺反应的羧酸盐。它提供了在120摄氏度下回收的起始原料或在180摄氏度的钢制容器中意外脱碳乙基化所产生的9-甲氧基玫瑰树碱。对新获得的1-氨基甲酰基脂氨酸衍生物的生物学测试表明，在施用P388白血病和结肠38模型时，9-羟基化化合物对培养的L1210和结肠38细胞（IC50范围5-10 nM）