4-cyanobicyclo[3.2.1]-3-octen-2-one | 391248-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyanobicyclo[3.2.1]-3-octen-2-one
• 英文别名: 4-Oxobicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carbonitrile
• CAS: 391248-25-2
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: PNMFMWXCNUBQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobicyclo[3.2.1]-3-octen-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以36.8 %的产率得到双环[3.2.1]辛烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  CN116041167

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮 、 丙酮氰醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到4-cyanobicyclo[3.2.1]-3-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  CN116041167

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Method for producing bicyclic 1,3-diketones
  申请人：——

  公开号：US20030187290A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A process for preparing bicyclic 1,3-diketones of the formula I 1 where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfenyl or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and Z is C 1 -C 4 -alkylene, O, S, N—R 5 where R 5 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, which comprises a) reacting a bicyclic olefin of the formula II with haloform in the presence of a base to give the ring-expanded product of the formula III 2 where R 1 -R 4 and Z are as defined above and X is halogen; b) hydrolyzing the allylic halogen of the compound of the formula III to the allyl alcohol of the formula IV 3 c) oxidizing the allyl alcohol of the formula IV to the unsaturated ketone of the formula V 4 d) reacting the ketone of the formula V with a nucleophilic ion Y − which stabilizes a negative charge to give the ketone of the formula VI 5 e) hydrolyzing the ketone of the formula VI to the bicyclic 1,3 -diketone of the formula I, novel intermediates and novel processes for preparing these intermediates are described.

  一种制备公式I1中R1、R2、R3和R4为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基烯基或C1-C4烷基磺酰基，Z为C1-C4烷基亚甲基、氧、硫或N-R5，其中R5为C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基的双环1,3-二酮的方法，包括a)在碱存在下，将公式II的双环烯烃与卤代甲烷反应，得到公式III的环扩展产物，其中R1-R4和Z如上定义，X为卤素；b)将公式III化合物的烯丙基卤素水解为公式IV的烯丙醇；c)将公式IV的烯丙醇氧化为公式V的不饱和酮；d)将公式V的酮与稳定负电荷的亲核离子Y-反应，得到公式VI的酮；e)将公式VI的酮水解为公式I的双环1,3-二酮。描述了新的中间体和制备这些中间体的新方法。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BICYCLISCHEN 1,3-DIKETONEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1296920A2

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6815563B2
  申请人：——

  公开号：US6815563B2

  公开（公告）日：2004-11-09
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BICYCLISCHEN 1,3-DIKETONEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING BICYCLIC 1,3-DIKETONES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1,3-DICETONES BICYCLIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2002006197A2

  公开（公告）日：2002-01-24

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I): wobei man a) ein bicyclisches Olefin der Formel (II) mit Haloform in Gegenwart einer Base zum ringerweiterten Produkt der Formel (III) umsetzt, b) die Verbindung der Formel (III) zum Allylalkohol der Formel (IV) hydrolysiert, c) den Allylalkohol der Formel (IV) zum ungesättigten Keton der Formel (V) oxidiert, d) das Keton der Formel (V) mit einem nukleophilen, eine negative Ladung stabilisierenden Ions Y zum Keton der Formel (VI) umsetzt, und e) das Keton der Formel (VI) zum bicyclischen 1,3-Diketon der Formel (I) hydrolysiert. In den Formeln (I)-(VI) haben R1-R5, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen. Weiterhin werden neue Zwischenprodukte sowie neue Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte offenbart.
• CN116041167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——