3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol | 1071211-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 1071211-83-0
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 304.502
• InChiKey: AISRANHKCVNRAC-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 、 3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol 在 三丁基膦 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277

  摘要：

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078406
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277

  摘要：

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078406