2-trimethylsilylethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-[(2S,4R,5R)-5-methyl-4-phenylmethoxy-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexyl]oxan-2-yl]propanoate | 1039039-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-[(2S,4R,5R)-5-methyl-4-phenylmethoxy-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexyl]oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1039039-50-3
• 化学式: C₄₁H₆₆N₄O₈SSi₂
• 分子量: 831.234
• InChiKey: MLUHPLCYHBRESR-PAVKKKSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-[(2S,4R,5R)-5-methyl-4-phenylmethoxy-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexyl]oxan-2-yl]propanoate 、 (2S,6S)-6-(3-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)propyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过全合成将绝对构型分配给 SCH 351448。

  摘要：

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol8011474
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((2R,6S)-6-((2S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-methyl-6-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)hexyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropanoate 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到2-trimethylsilylethyl 2-methyl-2-[(2R,6S)-6-[(2S,4R,5R)-5-methyl-4-phenylmethoxy-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexyl]oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过全合成将绝对构型分配给 SCH 351448。

  摘要：

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol8011474

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration to SCH 351448 via Total Synthesis
  作者：Lael L. Cheung、Shinji Marumoto、Christopher D. Anderson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol8011474

  日期：2008.7.17

  The synthesis and absolute configuration of SCH 351448, an interesting ionophoric natural product, are reported herein. Mukaiyama aldol-Prins and segment-coupling Prins reactions were employed to construct the constituent tetrahydropyrans of SCH 351448. Efforts to assemble the C2-symmetric core of the natural product by a templated olefin metathesis strategy are described; however, a stepwise fragment

  本文报道了 SCH 351448（一种有趣的离子载体天然产物）的合成和绝对构型。Mukaiyama aldol-Prins 和段偶联 Prins 反应被用来构建 SCH 351448 的组成四氢吡喃。描述了通过模板化烯烃复分解策略组装天然产物的 C2 对称核心的努力；然而，最终利用逐步片段组装来完成目标分子。