(E)-2,4-dimethyl-5-oxopent-3-enoic acid methyl ester | 1059574-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,4-dimethyl-5-oxopent-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2,4-dimethyl-5-oxopent-3-enoate
• CAS: 1059574-90-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UJYHHQGFHIQDGS-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-diphenylphosphanylbenzoic acid 1-(1-methoxycarbonylethyl)allyl ester 、 一氧化碳 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 三乙胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.08h， 以84%的产率得到(E)-2,4-dimethyl-5-oxopent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联定向区域选择性加氢甲酰化/β-消除：一种合成烯醛的实用方法

  摘要：

  报道了通过烯丙基 o-DPPB 酯的串联定向加氢甲酰化/β-消除工艺实际合成 α,β-不饱和醛。o-DPPB 基团作为加氢甲酰化对所需醛醇异构体的区域选择性的有效控制剂，随后被温和的标准碱原位消除。该反应对于制备 1,1-二取代和三取代烯醛是相当普遍的，并且与许多官能团相容。o-DPPBA 可以通过色谱法或以二乙基铵盐的形式沉淀来回收。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067140