(1R,2S,4R,5R,7S,8S,10S)-12-benzyl-4,5-dimethoxy-4,5-dimethyl-3,6,11-trioxa-12-azatricyclo[8.2.1.02,7]tridecan-8-ol | 1039643-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4R,5R,7S,8S,10S)-12-benzyl-4,5-dimethoxy-4,5-dimethyl-3,6,11-trioxa-12-azatricyclo[8.2.1.02,7]tridecan-8-ol
• CAS: 1039643-82-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: KWPAPMVAYKRVKL-QTCMIBMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 异丙醇 为溶剂， 反应 216.0h， 以43%的产率得到(1S,2R,6S,8S,9S,11R,12R)-3-benzyl-11,12-dimethoxy-11,12-dimethyl-4,10,13-trioxa-3-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成假拟紫杉醇作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  伪1,4'-N-连接的二糖伪拟紫薇香素5是通过钯在关键的钯催化的拟糖基氯8的偶联反应（由d-葡萄糖通过12步新颖的直接分子内羟醛加成反应制得的）和拟糖基氯构成的。 4-氨基-4,6-二脱氧-α-d-葡萄糖9（由A-阿拉伯糖通过不寻常的反式融合的异恶唑烷选择性分子内氮烯-烯烃环加成反应制备而成，共11步）。伪胡萝卜素5已被证明是α-葡糖苷酶的有效抑制剂，尤其是与血糖控制有关的肠粘膜酶蔗糖酶和葡糖淀粉酶。

  DOI：

  10.1021/ol8010503

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Pseudoacarviosin as a Potential Antidiabetic Agent
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng、Wai F. Wong、Connie S. K. Kwong、Jianmei Li、Clara B. S. Lau、Po Sing Leung、Christopher H. K. Cheng

  DOI：10.1021/ol8010503

  日期：2008.7.17

  A pseudo-1,4'- N-linked disaccharide, pseudoacarviosin 5, was constructed via a key palladium-catalyzed coupling reaction of pseudoglycosyl chloride 8 (prepared from d-glucose via a novel direct intramolecular aldol addition in 12 steps) and pseudo-4-amino-4,6-dideoxy-alpha- d-glucose 9 (prepared from l-arabinose via an unusual trans-fused isoxazolidine-selective intramolecular nitrone-alkene cycloaddition

  伪1,4'-N-连接的二糖伪拟紫薇香素5是通过钯在关键的钯催化的拟糖基氯8的偶联反应（由d-葡萄糖通过12步新颖的直接分子内羟醛加成反应制得的）和拟糖基氯构成的。 4-氨基-4,6-二脱氧-α-d-葡萄糖9（由A-阿拉伯糖通过不寻常的反式融合的异恶唑烷选择性分子内氮烯-烯烃环加成反应制备而成，共11步）。伪胡萝卜素5已被证明是α-葡糖苷酶的有效抑制剂，尤其是与血糖控制有关的肠粘膜酶蔗糖酶和葡糖淀粉酶。