2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzo[d]oxazole | 1049032-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-fluoro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoxazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzoxazole；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-fluoro-1,3-benzoxazole
• CAS: 1049032-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃
• 分子量: 273.264
• InChiKey: RIMIJZLAEUZSKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  酸促进 Yone 的碳-碳三键断裂用于合成苯并 [d] 恶唑/苯并 [d] 噻唑和 1-Arylethan-1-ones

  摘要：

  报道了功能化苯并[d]恶唑/苯并[ d ]噻唑和1-芳基乙烷-1-酮的同步合成，这是通过酸促进的炔酮的C-C三键断裂实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200858

文献信息

• Synthesis and Biological Properties of Benzothiazole, Benzoxazole, and Chromen-4-one Analogues of the Potent Antitumor Agent 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole (PMX 610, NSC 721648)
  作者：Stefania Aiello、Geoffrey Wells、Erica L. Stone、Hachemi Kadri、Rana Bazzi、David R. Bell、Malcolm F. G. Stevens、Charles S. Matthews、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm800418z

  日期：2008.8.1

  New fluorinated 2-aryl-benzothiazoles, -benzoxazoles, and -chromen-4-ones have been synthesized and their activity against MCF-7 and MDA 468 breast cancer cell lines compared with the potent antitumor benzothiazole 5. Analogues such as 9a, b and 12a, d yielded submicromolar GI50 values in both cell lines; however, none of the new compounds approached 5 in terms of antitumor potency. For 5, binding

  已经合成了新的氟化的2-芳基-苯并噻唑，-苯并恶唑和-铬-4-酮，与有效的抗肿瘤苯并噻唑5相比，它们对MCF-7和MDA 468乳腺癌细胞系具有活性。 12a，d在两种细胞系中产生亚微摩尔GI 50值；然而，就抗肿瘤效力而言，新化合物均未达到5。对于5，似乎必须结合芳基烃受体，但不足以抑制生长。