2-(Hydroxymethyl)-5-(3-methylbut-2-enoxy)pyran-4-one | 1446308-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-5-(3-methylbut-2-enoxy)pyran-4-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-5-(3-methylbut-2-enoxy)pyran-4-one
• CAS: 1446308-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: JIYUJAQRVZYSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyl)-5-(3-methylbut-2-enoxy)pyran-4-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 1.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基曲酸的催化克莱森重排

  摘要：

  曲酸的烯丙醚在三氟甲磺酸锌的催化下进行克莱森重排，以中等至良好的产率得到相应的 C-烯丙基化曲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.002
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 溴苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2-(Hydroxymethyl)-5-(3-methylbut-2-enoxy)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基曲酸的催化克莱森重排

  摘要：

  曲酸的烯丙醚在三氟甲磺酸锌的催化下进行克莱森重排，以中等至良好的产率得到相应的 C-烯丙基化曲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.002

文献信息

• Catalyzed Claisen rearrangements of O-allyl kojates
  作者：Michael C. Pirrung、Jenifer N. Nalbandian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.002

  日期：2013.7

  Allylic ethers of kojic acid undergo Claisen rearrangement with catalysis by zinc triflate to give the corresponding C-allylated kojic acids in moderate to good yields.

  曲酸的烯丙醚在三氟甲磺酸锌的催化下进行克莱森重排，以中等至良好的产率得到相应的 C-烯丙基化曲酸。