[4-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-imidazol-2-yl](2-methoxyethyl)amine | 1042276-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-imidazol-2-yl](2-methoxyethyl)amine
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-N-(2-methoxyethyl)-5-methyl-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 1042276-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃O
• 分子量: 249.288
• InChiKey: AUCBSTCAJGWPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium bromide 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到[4-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-imidazol-2-yl](2-methoxyethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles from 2-Aminopyrimidines

  摘要：

  A new divergent and efficient synthesis of substituted 2-aminoimidazoles 5 and 6 has been developed starting from the readily available 2-aminopyrimidines 1 and alpha-broinocarbonyl compounds 2, Using conventional heating or microwave irradiation. Thus, the cleavage of 1,2,3-substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-1 -iumsalts 4 with hydrazine or secondary amines led to 1,4,5-trisubstituted 2-aminoimidazoles 5, when the hydrazinolysis of 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium salts 3, followed by a novel Dimroth-type rearrangement, resulted in formation of 2-amino-1H-imidazoles 6. The relevant pathway of transformations was identified by characterization of the intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo8008758