(2S,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-8-hydroxyoctane-1,4-diyl dimethanesulfonate | 1067222-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-8-hydroxyoctane-1,4-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-8-hydroxy-4-methylsulfonyloxy-2,3-bis(phenylmethoxy)octyl] methanesulfonate
• CAS: 1067222-09-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₉S₂
• 分子量: 530.661
• InChiKey: WHZSXUBPLIZAFM-SGNDLWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-8-hydroxyoctane-1,4-diyl dimethanesulfonate 、 苄胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2-((2S,3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy))-4-(hydroxybutyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-龙胆草碱

  摘要：

  从d-葡萄糖衍生的环氧化物报道了（+）-龙胆草碱的全合成，这是一种有效的和选择性的淀粉葡糖苷酶抑制剂，总产率为38％。在该合成中，使用环境条件和容易获得的起始原料和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.057
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)non-8-ene-1,4-diyl dimethanesulfonate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium periodate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 以90%的产率得到(2S,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-8-hydroxyoctane-1,4-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-龙胆草碱

  摘要：

  从d-葡萄糖衍生的环氧化物报道了（+）-龙胆草碱的全合成，这是一种有效的和选择性的淀粉葡糖苷酶抑制剂，总产率为38％。在该合成中，使用环境条件和容易获得的起始原料和试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.057

文献信息

• Total synthesis of (+)-lentiginosine from d-glucose
  作者：Mohammad Abrar Alam、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.057

  日期：2008.9

  A total synthesis of (+)-lentiginosine, a potent and selective amyloglucosidase inhibitor, is reported from a d-glucose-derived epoxide in 38% overall yield. In this synthesis, ambient conditions and readily available starting materials and reagents are used.

  从d-葡萄糖衍生的环氧化物报道了（+）-龙胆草碱的全合成，这是一种有效的和选择性的淀粉葡糖苷酶抑制剂，总产率为38％。在该合成中，使用环境条件和容易获得的起始原料和试剂。