6-(2-chlorobenzyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamine | 1072514-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: 6-(2-chlorobenzyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamine
• 英文别名: 6-[(2-Chlorophenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 1072514-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄
• 分子量: 258.71
• InChiKey: CGDRSNSOSOBQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorobenzyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-[6-(2-chlorobenzyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  从 Baylis-Hillman 加合物衍生的烯丙胺中轻松构建 6-(Arylmethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamines

  摘要：

  描述了一种由取代苯甲醛和杂环醛的 Baylis-Hillman 醋酸酯通过用氰胺处理得到的烯丙胺衍生物，简单方便地合成取代的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶-7-基胺。有趣的是，杂环醛提供的烯丙胺经过快速 Baylis-Hillman 反应，被发现进行一锅反应，而由所有其他醛衍生的烯丙胺通过两步程序反应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800448
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-amino-1H-imidazol-1-yl)methyl]-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enenitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到6-(2-chlorobenzyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  从 Baylis-Hillman 加合物衍生的烯丙胺中轻松构建 6-(Arylmethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamines

  摘要：

  描述了一种由取代苯甲醛和杂环醛的 Baylis-Hillman 醋酸酯通过用氰胺处理得到的烯丙胺衍生物，简单方便地合成取代的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶-7-基胺。有趣的是，杂环醛提供的烯丙胺经过快速 Baylis-Hillman 反应，被发现进行一锅反应，而由所有其他醛衍生的烯丙胺通过两步程序反应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800448

文献信息

• A Facile Construction of 6-(Arylmethyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-7-ylamines from Allylamines Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Somnath Nag、Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200800448

  日期：2008.9

  A facile and convenient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamines from the allylamine derivatives afforded by the Baylis–Hillman acetates of substituted benzaldehydes and heterocyclic aldehydes by treatment with cyanamide is described. Interestingly, the allylamines afforded by heterocyclic aldehydes, which undergo fast Baylis–Hillman reaction, were discovered to undergo a one-pot

  描述了一种由取代苯甲醛和杂环醛的 Baylis-Hillman 醋酸酯通过用氰胺处理得到的烯丙胺衍生物，简单方便地合成取代的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶-7-基胺。有趣的是，杂环醛提供的烯丙胺经过快速 Baylis-Hillman 反应，被发现进行一锅反应，而由所有其他醛衍生的烯丙胺通过两步程序反应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)