L-(-)-tartaric acid dihydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-(-)-tartaric acid dihydrazide
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedihydrazide
• 化学式: C₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 178.148
• InChiKey: MDJZGXRFYKPSIM-XIXRPRMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-tartaric acid dihydrazide 、 (4¹S,4³R,19¹R,19³S)-4²,4²,19²,19²-tetramethyl-2,6,17,21-tetraoxo-7,10,13,16-tetraoxa-4,19(1,3)dicyclopropyladocosaphane 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到(1¹R,1³S,16¹R,16³S,18E,26E)-1²,1²,16²,16²,18,27-hexamethyl-22,23-dihydroxy-3,14,21,24-tetraoxo-4,7,10,13-tetraoxa-19,20,25,26-tetraaza-1,16(1,3)dicyclopropylacyclooctacosa-18,26-dienophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis from Δ3-Carene of Optically Active Macrolides with Fragments of Di- and Triethyleneglycol and Hydrazides of Dicarboxylic Acids

  摘要：

  通过中间体 (31R,33S)-32,32-dimethyl-3(1、3)环丙基-5-氧代己酸，在关键步骤中使用了最后一个步骤与二乙二醇或三乙二醇的 [2+1] 反应，以及将生成的 α,ω-二酮体与几种二羧酸二酰肼的 [1+1] 缩合。红外光谱、核磁共振光谱和液相色谱-质谱法证实了所获化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03068-1

文献信息

• Synthesis from Δ3-Carene of Optically Active Macrolides with Fragments of Di- and Triethyleneglycol and Hydrazides of Dicarboxylic Acids
  作者：M. P. Yakovleva、K. S. Denisova、G. R. Mingaleeva、Yu. V. Myasoedova、L. R. Garifullina、N. M. Ishmuratova、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-020-03068-1

  日期：2020.5

  Efficient syntheses of six potentially useful optically pure macroheterocycles with ester and dihydrazide fragments were developed from available natural Δ3-carene through intermediate (31R,33S)-32,32-dimethyl-3(1,3)cyclopropyla-5-oxohexanoic acid using in the key steps [2+1]-reactions of the last with di- or triethylene glycol and [1+1]-condensation of the resulting α,ω-diketodiesters with several dicarboxylic acid dihydrazides. The structures of the obtained compounds were confirmed by IR and NMR spectroscopy and LC-MS.

  通过中间体 (31R,33S)-32,32-dimethyl-3(1、3)环丙基-5-氧代己酸，在关键步骤中使用了最后一个步骤与二乙二醇或三乙二醇的 [2+1] 反应，以及将生成的 α,ω-二酮体与几种二羧酸二酰肼的 [1+1] 缩合。红外光谱、核磁共振光谱和液相色谱-质谱法证实了所获化合物的结构。