10-(3-Chlorophenyl)-4-methylsulfanyl-6-phenyl-1,5,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8,11-tetraen-2-one | 1047643-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 10-(3-Chlorophenyl)-4-methylsulfanyl-6-phenyl-1,5,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8,11-tetraen-2-one
• CAS: 1047643-12-8
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₆OS
• 分子量: 408.871
• InChiKey: NDZQFJNCHZHPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-6-(3-chloroanilino)-3-methylsulfanyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 15.0h， 以78%的产率得到10-(3-Chlorophenyl)-4-methylsulfanyl-6-phenyl-1,5,6,8,10,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8,11-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型5-氨基-6-芳基氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一衍生物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  通过串联aza-Wittig和亚氨基正膦2的环化反应，开发了一种新方法来区域选择性地合成新的5-amino-6-arylamino-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4（5H）-one 5衍生物。芳族异氰酸酯和肼的分离产率为52-92％。化合物5与原甲酸三乙酯反应生成高产率的1,8-2H-吡唑并[3,4-d] [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-酮6（62- 94％）。通过光谱数据（IR，（1）H NMR，MS），元素分析或X射线衍射晶体学清楚地确认了它们的结构。初步的生物测定结果表明，化合物5和6对灰葡萄孢和菌核盘菌具有较高的抗真菌活性。当R为Me而不是PhCH 2时，化合物5的抗真菌活性更好。尤其是化合物6c，6g，

  DOI：

  10.1021/jf801359f

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activities of Novel 5-Amino-6-arylamino- 1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4(5<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Hong-Qing Wang、Wei-Pimg Zhou、Yu-Yuan Wang、Can-Rong Lin

  DOI：10.1021/jf801359f

  日期：2008.8.1

  A novel approach was developed to regioselectively synthesize new 5-amino-6-arylamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one 5 derivatives via a tandem aza-Wittig and annulation reactions of iminophosphorane 2, aromatic isocyanates, and hydrazine in 52-92% isolated yields. The compounds 5 reacted with triethyl orthoformate to give 1,8-2H-pyrazolo[3,4-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4-ones 6 in good

  通过串联aza-Wittig和亚氨基正膦2的环化反应，开发了一种新方法来区域选择性地合成新的5-amino-6-arylamino-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4（5H）-one 5衍生物。芳族异氰酸酯和肼的分离产率为52-92％。化合物5与原甲酸三乙酯反应生成高产率的1,8-2H-吡唑并[3,4-d] [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-酮6（62- 94％）。通过光谱数据（IR，（1）H NMR，MS），元素分析或X射线衍射晶体学清楚地确认了它们的结构。初步的生物测定结果表明，化合物5和6对灰葡萄孢和菌核盘菌具有较高的抗真菌活性。当R为Me而不是PhCH 2时，化合物5的抗真菌活性更好。尤其是化合物6c，6g，