丁-2-烯-1,4-二醇乙酸酯 | 27977-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁-2-烯-1,4-二醇乙酸酯
• 英文名称: 4-hydroxybut-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-butenyl acetate；4-hydroxybut-2-enyl acetate
• CAS: 27977-16-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: MIKNOVPHRJOEBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-2-烯-1,4-二醇乙酸酯 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-butene-1,4-diol monoacetate monochloride
  参考文献：
  名称：

  Surprisingly Mild “Enolate-Counterion-Free” Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylations

  摘要：

  Palladium-catalyzed intramolecular allylic alkylations of unsaturated EWG-activated amides can take place under phase-transfer conditions or in the presence of a crown ether. These new reaction conditions are milder and higher yielding than those previously reported. A rationalization for such an unexpected result is put forth and validated by DFT-B3LYP calculations. The results suggest cyclization via a counterion-free (E)-enolate TS.

  DOI：

  10.1021/ol047548l
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-丁酮 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 生成 丁-2-烯-1,4-二醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  S,S'-bis(pyridylmethyl)-carbonodithioates

  摘要：

  S，S'-双(吡啶甲基)-碳二硫酸酯及其衍生物在治疗类风湿关节炎方面具有用途。用于治疗的化合物是从已知的吡啶衍生物以及主要来源于吡哆醇和相关化合物制备而成的。

  公开号：

  US03971797A1

文献信息

• Selective Monoacetylation of Symmetrical Diols and Selective Monode­acetylation of Symmetrical Diacetates Using HY-Zeolite as Reusable Heterogeneous Catalyst
  作者：Biswanath Das、K. V. Srinivas、I. Mahender

  DOI：10.1055/s-2003-42468

  日期：——

  HY-Zeolite has been found to be an efficient and reusable catalyst for selective monoacetylation of symmetrical diols and selective monodeacetylation of symmetrical diacetates to form the products in high yields.

  已发现 HY-沸石是一种有效且可重复使用的催化剂，可用于对称二醇的选择性单乙酰化和对称二乙酸酯的选择性单脱乙酰化，以高产率形成产物。
• Pd‐Catalyzed Cascade Metallo‐Ene Cyclization/Metallo‐Carbene Coupling of Allenamides
  作者：Chengqiang Cao、Yi Yang、Xin Li、Yunxia Liu、Hui Liu、Zengdian Zhao、Lei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001625

  日期：2021.3.12

  A new type of cascade metallo‐ene cyclization/metallo‐carbene coupling of allenamides catalyzed by palladium is described. Allenamide substrates went through two π‐allyl palladium complex processes and migratory insertion of palladium carbene, and finally generates 2,3‐dihydropyrrole derivatives with a 1,3,8‐triene scaffold. Two new Csp3−Csp2 and Csp2−Csp2 bonds were constructed in one pot.

  描述了一种新型的钯催化的烯丙酰胺的级联金属环化/金属碳烯偶联。Allenamide底物经历了两个π-烯丙基钯络合物过程和钯卡宾的迁移插入，最终生成带有1,3,8-三烯骨架的2,3-二氢吡咯衍生物。在一个罐中构建了两个新的C sp 3 -C sp 2和C sp 2 -C sp 2键。
• Palladium-Catalyzed 1,4-Addition of Carboxylic Acids to Butadiene Monoxide
  作者：Akiyuki Hamasaki、Shuhei Maruta、Aki Nakamura、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/adsc.201200059

  日期：2012.8.13

  Palladium complexes catalyze the 1,4-addition of acetic acid to butadiene monoxide to give 4-hydroxybut-2-en-1-yl acetate. The highest 1,4-/1,2-addition selectivity of 18.9 was achieved. The reaction seems to proceed via a Wacker-like mechanism.

  钯配合物催化乙酸与1，4-丁二烯的乙酸的1，4-加成反应，得到4-羟基丁-2-烯-1-基乙酸酯。达到最高的1,4- / 1,2加成选择性18.9。该反应似乎是通过类似Wacker的机制进行的。
• Pd-Catalyzed regio- and enantioselective allylic substitution with 2-pyridones
  作者：Sardaraz Khan、Babar Hussain Shah、Ijaz Khan、Meiqi Li、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07482a

  日期：——

  Pd-catalyzed regio- and enantioselective allylic substitution of hydroxyl-containing allylic carbonates with 2-pyridones has been developed. By using a palladium complex in situ generated from Pd2(dba)3·CHCl3 and phosphoramidite L2 as a ligand, the process allowed rapid access to N-substituted 2-pyridones with complete chemo- and regioselectivities and good to high enantioselectivities.

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过Pd催化含2-吡啶酮的含羟基的烯丙基碳酸酯的区域和对映体选择性烯丙基取代反应来不对称合成N-取代的2-吡啶酮。通过使用由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和亚磷酰胺L2原位生成的钯配合物，该方法可以快速获得具有完全化学和区域选择性以及良好至高对映选择性的N-取代的2-吡啶酮。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170165A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。