4-allyl-2-methoxyphenyl-O-α-L-arabinopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside | 585-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxyphenyl-O-α-L-arabinopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: gein；eugenyl-α-L-arabinopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside；eugenyl vicianoside；(4-allyl-2-methoxy-phenyl)-(O⁶-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside)；(4-Allyl-2-methoxy-phenyl)-(O⁶-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranosid)；Geoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 585-90-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₁
• 分子量: 458.463
• InChiKey: FSCNUJMKSQHQSY-KJYATZHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性的 Geoside（也称为 Gein）是从甜叶菊（Stevia rebaudiana）中提取的一种天然化合物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-allyl-2-methoxy-phenyl)-[O²,O³,O⁴-triacetyl-O⁶-(tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl)-β-D-glucopyranoside] 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 4-allyl-2-methoxyphenyl-O-α-L-arabinopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  439.糖苷的合成。第十四部分。gein和（–）-扁桃腈的六乙酰基β -vic烷苷的合成，被认为是菌素的六乙酸盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002054

文献信息

• 439. Syntheses of glycosides. Part XIV. The synthesis of gein and of the hexa-acetyl β-vicianoside of (–)-mandelonitrile believed to be the hexa-acetate of vicianin
  作者：D. N. Chaudhury、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9490002054

  日期：——