3-[(4R,5S)-5-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1059608-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4R,5S)-5-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1059608-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₄S
• 分子量: 399.265
• InChiKey: CSULJOITFYURKJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3-[(4R,5S)-5-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以240 mg的产率得到(4R,5S)-ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-thioxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸亚胺催化对映选择性羟醛加成反应生成醛

  摘要：

  据报道，α-异硫氰酸亚胺与醛的高度对映选择性有机催化羟醛加成反应。这些反应可以方便地获得对映异构体富集和受保护的 β-羟基-α-氨基酸，催化剂负载量低至 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/ja804838y
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 、 对溴苯甲醛 在 1-(4-硝基苯基)-3-((1R,2R)-2-(吡咯烷-1-基)环己基)硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-[(4R,5S)-5-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸亚胺催化对映选择性羟醛加成反应生成醛

  摘要：

  据报道，α-异硫氰酸亚胺与醛的高度对映选择性有机催化羟醛加成反应。这些反应可以方便地获得对映异构体富集和受保护的 β-羟基-α-氨基酸，催化剂负载量低至 1 mol%。

  DOI：

  10.1021/ja804838y

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aldol Additions of α-Isothiocyanato Imides to Aldehydes
  作者：Le Li、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja804838y

  日期：2008.9.17

  Highly enantioselective organocatalytic aldol additions of alpha-isothiocyanato imides to aldehydes are reported. These reactions provide convenient access to enantiomerically enriched and protected beta-hydroxy-alpha-amino acids with catalyst loadings as low as 1 mol%.

  据报道，α-异硫氰酸亚胺与醛的高度对映选择性有机催化羟醛加成反应。这些反应可以方便地获得对映异构体富集和受保护的 β-羟基-α-氨基酸，催化剂负载量低至 1 mol%。