1-(3',6'-anhydro-3'-C-hydroxymethyl-β-D-glucofuranosyl)thymine | 1146300-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3',6'-anhydro-3'-C-hydroxymethyl-β-D-glucofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(3R,3aR,5R,6R,6aR)-3,6-dihydroxy-6a-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(3R,3aR,5R,6R,6aR)-3,6-dihydroxy-6a-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1146300-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: PWSFRPBEFVWWGC-ILVLGKDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',5'-di-O-acetyl-3',6'-anhydro-3'-C-hydroxymethyl-β-D-glucofuranosyl)thymine 在 甲醇 、 氨 作用下， 以85%的产率得到1-(3',6'-anhydro-3'-C-hydroxymethyl-β-D-glucofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有 3,6-脱水糖部分的新型双环核苷的合成

  摘要：

  基于构象限制性核苷类似物的生物学重要性，我们从 1,2;5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖和缩合的 15 有效合成了具有 3-C-羟甲基取代基的 3,6-脱水糖部分用甲硅烷基化的核碱基提供具有 3,6-脱水骨架的双环核苷作为潜在的抗病毒剂。

  DOI：

  10.1080/15257770802341269