丁二酸,(苯基甲基)-,二甲基酯,(2S)- | 111266-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁二酸,(苯基甲基)-,二甲基酯,(2S)-
• 英文名称: dimethyl (S)-(-)-benzylsuccinate
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-benzylsuccinate；dimethyl (S)-2-benzylsuccinate；dimethyl (S)-benzylsuccinate；dimethyl 2-benzylsuccinate；dimethyl (2S)-2-benzylbutanedioate
• CAS: 111266-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RWYYXMPWROIWLA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-benzylidenesuccinate 在 (η4-cycloocta-1,5-diene)(bis(((2R,5R)-2,5-dimethylphospholanyl-κ2P)methyl)(2-furanylmethyl)amine)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 丁二酸,(苯基甲基)-,二甲基酯,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  一块一块地缝制膦酸酯：新型模块化的二齿和三齿立体定向配体

  摘要：

  大量的双齿和三齿2,5-二甲基和2,5-二苯基取代的膦酸酯的模块化一锅合成采用了空气稳定的手性氯化磷鎓氯化物盐和伯胺或NH 4 Cl作为起始原料。这些被转化为C 2对称的二甲基和二苯基膦环烷配体，它们与[Rh（cod）2 ] BF 4（cod = 1,5-环辛二烯）反应生成铑络合物[Rh（L）（cod）] BF 4（L ＝双膦烷配体）。相应的三膦环配合物11和12，以高收率获得（分别为81％和92％），并通过NMR光谱，质谱和元素分析充分表征。在含有三齿2,5-二甲基膦烷的C 3对称配合物11中，配体对称地结合，发现二苯基取代的配合物12具有不同的配位行为，其中三个磷杂环戊烯基团中只有两个配位观察到金属中心。在B3PW91级别的DFT研究建立了与溶液和固态实验结果一致的最小能量结构。存在于12中的非配位磷杂环戊烯单元通过Au构成的协调允许复杂的进一步修饰我 X（X =氯，C 6 ˚F 5和三（三氟甲基）苯基（˚F

  DOI：

  10.1002/chem.201101864

文献信息

• Phosphinoferrocenylaminophosphines as Novel and Practical Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Neil W. Boaz、Sheryl D. Debenham、Elaine B. Mackenzie、Shannon E. Large

  DOI：10.1021/ol0261736

  日期：2002.7.1

  series of ligands with a novel phosphine-aminophosphine ligation design as depicted in structure 1 has been prepared on a ferrocenylethyl backbone. These BoPhoz ligands of structure 2 have afforded exceedingly high activity and enantioselectivity in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydro-alpha-amino acid derivatives, itaconic acids, and alpha-ketoesters. These air-stable ligands are readily

  [结构：见正文]在二茂铁基乙基主链上制备了一系列具有结构1所示的新颖膦-氨基膦连接设计的配体。结构2的这些BoPhoz配体在铑催化的脱氢α-氨基酸衍生物，衣康酸和α-酮酸酯的不对称氢化中提供了极高的活性和对映选择性。这些空气稳定的配体很容易从具有成本效益的非发火中间体中制备。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydroesterification of α-Aryl Acrylic Acids to Chiral Substituted Succinates
  作者：Xiaolei Ji、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03361

  日期：2021.11.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification of α-aryl acrylic acids with CO and alcohol was developed, preparing a variety of chiral α-substituted succinates in moderate yields with high ee values. The kinetic profile of the reaction progress revealed that the alkene substrate first underwent the hydroesterification followed by esterification with alcohol. The origin of the enantioselectivity

  开发了钯催化的 α-芳基丙烯酸与 CO 和醇的不对称加氢酯化反应，以中等收率和高ee值制备了多种手性 α-取代琥珀酸酯。反应过程的动力学曲线表明，烯烃底物首先进行加氢酯化，然后与醇进行酯化。通过密度泛函理论计算阐明了对映选择性的起源。
• Preparation of (R)-(−)- and (S)-(+)-3-hydroxymethyl-1-tetralone tosylates, key intermediates in the synthesis of new CNS drugs, via resolution of precursors
  作者：Yolanda Caro、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00822-4

  日期：2003.2

  The preparation of (R)-(−)- and (S)-(+)-3-hydroxymethyl-1-tetralone tosylates, key intermediates in the synthesis of new CNS drugs in the aminobutyrophenone family, has been developed via classical resolutions or lipase-catalyzed kinetic resolution of one of their precursors.

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。
• Asymmetric hydrogenation of maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea: efficient construction of chiral succinic anhydrides
  作者：Zhengyu Han、Rui Wang、Guoxian Gu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01626c

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of various 3-substituted maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) under mild conditions was successfully developed. A wide range of 3-alkyl and 3-aryl maleic anhydrides was hydrogenated well to...

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...
• 미티글리나이드의 중간체의 합성 방법 및 이를 이용한 미티글리나이드의 합성 방법
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University 경희대학교 산학협력단(220040073623) BRN ▼135-82-10789

  公开号：KR101504497B1

  公开（公告）日：2015-03-20

  본 발명의 일 실시예에 따른 하기 화학식(2)으로 표시되는 미티글리나이드의 중간체의 합성 방법은, 촉매 존재 하에서 하기 화학식(3)으로 표시되는 시작물질의 수소화 반응에 의하여 광학 이성질체 중 하기 화학식(2)으로 표시되는 (S)-체의 합성 방법이다. (2) (3)

  根据本发明的实施例，表示为以下化学式（2）的中间体的合成方法是在催化剂存在下，通过以下化学式（3）表示的起始物质的氢化反应来合成化学式（2）表示的（S）体的光学异构体的合成方法。 (2) (3)