丁二酸,(1-环己烯-1-基甲基)羟基羰基-,二甲基酯 | 130954-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 丁二酸,(1-环己烯-1-基甲基)羟基羰基-,二甲基酯
• 英文名称: methyl 3-carbomethoxy-4-(1-cyclohexenyl)-3-hydroxy-2-oxo-2-butanoate
• 英文别名: dimethyl 3-(cyclohexenylmethyl)-3-hydroxy-2-oxosuccinate；Dimethyl 2-[(cyclohex-1-en-1-yl)methyl]-2-hydroxy-3-oxobutanedioate；dimethyl 2-(cyclohexen-1-ylmethyl)-2-hydroxy-3-oxobutanedioate
• CAS: 130954-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: FROXHDPGKNSOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸,(1-环己烯-1-基甲基)羟基羰基-,二甲基酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到2-Cyclohex-1-enylmethyl-2,3-dihydroxy-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子间和分子内氢-氘同位素效应研究羰基亲烯体的烯反应机制：反应中间体的分配

  摘要：

  已通过测定分子间和分子内氢-氘同位素效应研究了所选羰基亲烯体与亚甲基环己烷 (1) 和 1-亚甲基四氢萘 (2) 的 ene 反应机制。在 1 与二氧代琥珀酸二甲酯和 1 与氧代丙二酸二乙酯 (8) 的热烯反应中，两种同位素效应都是主要的和实质性的，与每个反应的协同机制一致。在四氯化锡催化的 1 与 8 和 1 与六氯锑酸乙炔的 ene 反应中，分子间和分子内同位素效应都很小，结果与通过平衡中间体或协同机制的逐步反应不一致。

  DOI：

  10.1021/ja00178a042
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dioxobutanedioate 、 亚甲基环己烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到丁二酸,(1-环己烯-1-基甲基)羟基羰基-,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过分子间和分子内氢-氘同位素效应研究羰基亲烯体的烯反应机制：反应中间体的分配

  摘要：

  已通过测定分子间和分子内氢-氘同位素效应研究了所选羰基亲烯体与亚甲基环己烷 (1) 和 1-亚甲基四氢萘 (2) 的 ene 反应机制。在 1 与二氧代琥珀酸二甲酯和 1 与氧代丙二酸二乙酯 (8) 的热烯反应中，两种同位素效应都是主要的和实质性的，与每个反应的协同机制一致。在四氯化锡催化的 1 与 8 和 1 与六氯锑酸乙炔的 ene 反应中，分子间和分子内同位素效应都很小，结果与通过平衡中间体或协同机制的逐步反应不一致。

  DOI：

  10.1021/ja00178a042

文献信息

• Ene reactions of dialkyl dioxosuccinate esters
  作者：Peter Beak、Zhiguo Song、James E. Resek

  DOI：10.1021/jo00029a028

  日期：1992.1

  The ene reactions of dimethyl dioxosuccinate (1) and of diethyl dioxosuccinate (2) with olefins give the expected addition products. The reactions of 1 with vinyl ethers or an eneamine provide the cyclopentenones 15 and 16 in a sequence which is consistent with an ene reaction followed by a cyclization. The tin tetrachloride catalyzed conversion of 6 to 17 provides an example of a formal type II ene reaction to give a cyclopentyl ring. However, the stereochemistry of 17 suggests the reaction involves a stepwise ionic process.
• Investigation of the mechanisms of ene reactions of carbonyl enophiles by intermolecular and intramolecular hydrogen-deuterium isotope effects: partitioning of reaction intermediates
  作者：Zhiguo Song、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja00178a042

  日期：1990.10

  concerted mechanism for each reaction. In the ene reactions of 1 with 8 catalyzed by tin tetrachloride and of 1 with acetylium hexachloroantimonate, both the intermolecular and intramolecular isotope effects are small, results that are inconsistent with either a stepwise reaction via an equilibrating intermediate or a concerted mechanism. The ene reaction of 2 with acetic anhydride catalyzed by zinc chloride

  已通过测定分子间和分子内氢-氘同位素效应研究了所选羰基亲烯体与亚甲基环己烷 (1) 和 1-亚甲基四氢萘 (2) 的 ene 反应机制。在 1 与二氧代琥珀酸二甲酯和 1 与氧代丙二酸二乙酯 (8) 的热烯反应中，两种同位素效应都是主要的和实质性的，与每个反应的协同机制一致。在四氯化锡催化的 1 与 8 和 1 与六氯锑酸乙炔的 ene 反应中，分子间和分子内同位素效应都很小，结果与通过平衡中间体或协同机制的逐步反应不一致。