1-methoxy-4-((E)-(5S,6R)-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-8-trimethylsilanyloct-3-en-7-ynyloxymethyl)benzene | 1071956-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-((E)-(5S,6R)-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-8-trimethylsilanyloct-3-en-7-ynyloxymethyl)benzene
• 英文别名: [(E,3R,4S)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-trimethylsilyloct-5-en-1-yn-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1071956-50-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 502.885
• InChiKey: MMSBHIQYKBQFBQ-AQDQLCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((E)-(5S,6R)-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-8-trimethylsilanyloct-3-en-7-ynyloxymethyl)benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(E)-(3R,4S)-8-iodo-3-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-1-trimethylsilanyloct-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 [(E)-(1S)-1-((1R)-3,3-dibromo-1-methylallyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-enyloxy]triisopropylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-methoxy-4-((E)-(5S,6R)-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-8-trimethylsilanyloct-3-en-7-ynyloxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide J

  摘要：

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ol801708x

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide J
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol801708x

  日期：2008.10.16

  The marine natural product amphidinolide J has been synthesized according to a convergent strategy. The key steps of this synthesis include a B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling and the addition of an alkynyllithium reagent to a Weinreb amide to build the C4-C5 and C12-C13 bonds, respectively, and a Yamaguchi macrolactonization.