丁基(2S)-2-环氧乙烷羧酸酯 | 118623-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 丁基(2S)-2-环氧乙烷羧酸酯
• 英文名称: butyl (S)-2,3-epoxypropanoate
• 英文别名: (S)-(-)-glycidate de butyle；n-butyl (S)-(-)-2,3-epoxypropionate；n-Butyl-glycidat；Butyl (2S)-oxirane-2-carboxylate
• CAS: 118623-63-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: PDIRPVPNNLOAKW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基(2S)-2-环氧乙烷羧酸酯 在 copper(l) iodide 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.83h， 以41%的产率得到(S)-2-羟基丁酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXYBUTYRIC ESTER

  摘要：

  公开号：

  EP1908747B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-环氧乙烷-2-羧酸钾 生成 丁基(2S)-2-环氧乙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  LARCHEVEQUE, MARC;PETIT, YVES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 130-139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis of Butyl (S)-2-Hydroxybutanoate, the Key Intermediate of PPARα Agonist (R)-K-13675 from Butyl (2S,3R)-Epoxybutanoate and Butyl (S)-2,3-Epoxypropanoate
  作者：Kimiyuki Shibuya、Takaaki Araki、Minoru Koura、Yukiyoshi Yamazaki

  DOI：10.1055/s-0032-1318507

  日期：——

  regioselective thiolysis of the epoxybutanoate mediated by scandium triflate and subsequent reductive cleavage of the thioether to give butyl (S)-2-hydroxybutanoate with stereochemical retention in quantitative yield. The latter method utilized one-step conversion by a combination of methylmagnesium bromide and copper catalyst in high yield. Novel synthetic methods for the production of butyl (S)-2-hydroxybutanoate

  摘要 建立了从（2 S，3 R）-环氧丁酸丁酯或（S）-2,3-环氧丙酸丁酯开始生产（S）-2-羟基丁酸丁酯的新型合成方法。前一种方法利用由三氟甲磺酸scan介导的环氧丁酸的区域选择性硫解和随后的硫醚的还原裂解，以定量收率得到具有立体化学保留的（S）-2-羟基丁酸丁酯。后一种方法通过甲基溴化镁和铜催化剂的组合以高产率利用一步转化。 建立了从（2 S，3 R）-环氧丁酸丁酯或（S）-2,3-环氧丙酸丁酯开始生产（S）-2-羟基丁酸丁酯的新型合成方法。前一种方法利用由三氟甲磺酸scan介导的环氧丁酸的区域选择性硫解和随后的硫醚的还原裂解，以定量收率得到具有立体化学保留的（S）-2-羟基丁酸丁酯。后一种方法通过甲基溴化镁和铜催化剂的组合以高产率利用一步转化。
• A simple preparation of R or S glycidic esters; Application to the synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyesters.
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96028-3

  日期：1987.1

  The simple preparation of enantiomerically pure α-hydroxyesters by the régioselective reaction of lithio and magnesiocuprates with glycidic esters or ′ readily available from serine is described.

  描述了通过硫代和镁代高铁酸盐与容易从丝氨酸获得的缩水甘油酯或′的区域选择性反应来简单制备对映体纯的α-羟基酯的方法。
• Process for producing optically active 2-hydroxybutyric ester
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US07767845B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  A process for producing an optically active 2-hydroxybutyric ester represented by formula (1): by reacting an optically active 2,3-epoxypropionic ester represented by formula (2): with a methyl Grignard reagent CH3MgX in the presence of a copper catalyst in an amount of 0.05 to 0.5 mol with respect to 1 mol of the 2,3-epoxypropionic ester.

  一种生产光学活性2-羟基丁酸酯的方法，其化学式表示为（1）：通过将光学活性的2,3-环氧丙酸酯（化学式为（2））与甲基格氏试剂CH3MgX在铜催化剂的存在下反应，铜催化剂的用量为2,3-环氧丙酸酯的摩尔数的0.05至0.5摩尔。
• Larcheveque, Marc; Petit, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 130 - 139
  作者：Larcheveque, Marc、Petit, Yves

  DOI：——

  日期：——
• LARCHEVEQUE, MARC;PETIT, YVES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 130-139
  作者：LARCHEVEQUE, MARC、PETIT, YVES

  DOI：——

  日期：——