(2R,6S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hexyl-6-(hydroxymethyl)piperidine | 1073500-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hexyl-6-(hydroxymethyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,6S)-2-hexyl-6-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1073500-66-9
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃
• 分子量: 299.454
• InChiKey: MIRBCDYSECASKW-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hexyl-6-(hydroxymethyl)piperidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl (2S,6R)-2-formyl-6-hexylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱反式209D的对映选择性合成。

  摘要：

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。

  DOI：

  10.1021/jo801645p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,6R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-hexylpiperidine-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(2R,6S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hexyl-6-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱反式209D的对映选择性合成。

  摘要：

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。

  DOI：

  10.1021/jo801645p

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid <i>trans</i>-209D
  作者：Carlos Alegret、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo801645p

  日期：2008.11.7

  (S)-N-Boc-baikiain, readily accessible from enantiomerically enriched 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol 4 (prepared by Sharpless asymmetric epoxidation), was used as the starting material in the synthesis of indolizidine alkaloid trans-209D , which was obtained in 13 steps and 14% yield from 1 (5% from 4).

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。