(1R,5S,7R)-5-[15-[(2S)-2-azido-3-phenylmethoxypropoxy]pentadecyl]-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 1071838-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,7R)-5-[15-[(2S)-2-azido-3-phenylmethoxypropoxy]pentadecyl]-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 1071838-72-6
• 化学式: C₃₃H₅₁N₃O₄
• 分子量: 553.786
• InChiKey: XIOARFAOXBEJKU-FWGCVNADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-5-[15-[(2S)-2-azido-3-phenylmethoxypropoxy]pentadecyl]-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-去氨二脂基脂质B的合成：2-烯丙基-4-氟苯基助剂在闭环复分解反应中的应用。

  摘要：

  描述了利用缩酮化/闭环复分解（K / RCM）策略合成双屈乳香脂素B。在这项工作的过程中，开发了一种新型的2-烯丙基-4-氟苯基助剂用于闭环复分解（RRCM），提高了RCM的收率。通过互补的二羟基化和环氧化途径将所得的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯核选择性官能化，以安装C10轴向醇。该双环缩酮核心通过醚化和带有不饱和α-苯基硒烯基酯的烯烃交叉复分解而进一步官能化，以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/jo801666t
• 作为产物：
  描述：

  15-[(1R,5S,7R)-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-5-yl]pentadecyl methanesulfonate 、 (S)-2-azido-3-O-benzyl-1,3-propanediol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以89%的产率得到(1R,5S,7R)-5-[15-[(2S)-2-azido-3-phenylmethoxypropoxy]pentadecyl]-7-ethenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-去氨二脂基脂质B的合成：2-烯丙基-4-氟苯基助剂在闭环复分解反应中的应用。

  摘要：

  描述了利用缩酮化/闭环复分解（K / RCM）策略合成双屈乳香脂素B。在这项工作的过程中，开发了一种新型的2-烯丙基-4-氟苯基助剂用于闭环复分解（RRCM），提高了RCM的收率。通过互补的二羟基化和环氧化途径将所得的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烯核选择性官能化，以安装C10轴向醇。该双环缩酮核心通过醚化和带有不饱和α-苯基硒烯基酯的烯烃交叉复分解而进一步官能化，以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/jo801666t