(1S,3R)-9-carbobenzyloxy-3-phthalimido-1-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-b]indole | 1075239-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-9-carbobenzyloxy-3-phthalimido-1-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: benzyl (3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-2-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 1075239-92-7
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₇
• 分子量: 551.555
• InChiKey: HRKKWYNJJVDCBG-AVRWGWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-9-carbobenzyloxy-3-phthalimido-1-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-b]indole 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.06 g的产率得到(1S,3R)-3-phthalimido-1-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-b]-indole
  参考文献：
  名称：

  皂苷的全合成。

  摘要：

  通过14个步骤有效地，不对称地合成了细胞毒性天然产物Chaetominine。该策略采用铜（I）介导的环化反应作为安装abc-三环系统的关键步骤，非对映选择性氧化和还原反应进一步完善了该系统。这项工作也证明了产生氧化性重排为同手性螺环吡咯烷二氯新吲哚的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol802155n
• 作为产物：
  描述：

  [phthaloyl-(1-carbobenzyloxy-2-iodo-D-tryptophanyl)]-L-alanine methyl ester 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到(1S,3R)-9-carbobenzyloxy-3-phthalimido-1-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  皂苷的全合成。

  摘要：

  通过14个步骤有效地，不对称地合成了细胞毒性天然产物Chaetominine。该策略采用铜（I）介导的环化反应作为安装abc-三环系统的关键步骤，非对映选择性氧化和还原反应进一步完善了该系统。这项工作也证明了产生氧化性重排为同手性螺环吡咯烷二氯新吲哚的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol802155n

文献信息

• Total Synthesis of Chaetominine
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Jérome Marrot、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol802155n

  日期：2008.11.6

  An efficient, asymmetric synthesis of the cytotoxic natural product chaetominine was achieved in 14 steps. The strategy employs a copper(I)-mediated cyclization reaction as a key step to install the abc-tricyclic ring system, which was further elaborated by diastereoselective oxidation and reduction reactions. This effort also documents the first example of an oxidative rearrangement yielding to homochiral

  通过14个步骤有效地，不对称地合成了细胞毒性天然产物Chaetominine。该策略采用铜（I）介导的环化反应作为安装abc-三环系统的关键步骤，非对映选择性氧化和还原反应进一步完善了该系统。这项工作也证明了产生氧化性重排为同手性螺环吡咯烷二氯新吲哚的第一个例子。