4-(4-benzyloxy)benzyl-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde | 1071983-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-benzyloxy)benzyl-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(4-benzyloxy)benzyl-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxaldehyde；3-Methyl-5-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1071983-27-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: PRNJJTDPYDIVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 4-(4-benzyloxy)benzyl-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到4-(4-benzyloxybenzyl)-5-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-benzyloxyphenyl)-hydroxymethyl]-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-(4-benzyloxy)benzyl-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Calcaridine A and (±)-epi-Calcaridine A

  摘要：

  The first total synthesis of the Leucetta alkaloid calcaridine A is described based on a biosynthetic postulate. Application of an oxidative rearrangement of a 4,5-disubstituted imidazole leads to the formation of both calcaridine A and epi-calcaridine A. An X-ray crystal structure determination on the latter has allowed the assignment of the relative configuration of the epimeric natural product and calcaridine A by extrapolation.

  DOI：

  10.1021/ol802018r

文献信息

• Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A
  作者：H. Dias、Carl Lovely、Panduka Koswatta、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1055/s-0029-1216929

  日期：2009.9

  A biomimetically guided total synthesis of the Leucetta-derived aminoimidazole alkaloid, calcaridine A, is described. The synthesis relies on position selective metalations of a 4,5-diiodo­imidazole derivative to provide a tetrasubstituted imidazole. Subjection of this polysubstituted imidazole derivative to oxidative rearrangement with a Davis oxaziridine provides the corresponding imidazolone core of calcaridine A.

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。
• Total Synthesis of (±)-Calcaridine A and (±)-<i>epi</i>-Calcaridine A
  作者：Panduka B. Koswatta、Rasapalli Sivappa、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol802018r

  日期：2008.11.6

  The first total synthesis of the Leucetta alkaloid calcaridine A is described based on a biosynthetic postulate. Application of an oxidative rearrangement of a 4,5-disubstituted imidazole leads to the formation of both calcaridine A and epi-calcaridine A. An X-ray crystal structure determination on the latter has allowed the assignment of the relative configuration of the epimeric natural product and calcaridine A by extrapolation.