(2R)-4-bromo-2-methylpent-4-enal | 1073828-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2R)-4-bromo-2-methylpent-4-enal
• CAS: 1073828-58-6
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: GMTSYKQXFFOUQG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-bromo-2-methylpent-4-enal 、 5-(((2S,5S)-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)oxolan-2-yl)methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,5S)-2-[(2E,3R)-5-bromo-3-methyl-1,5-hexadienyl]-5-[(3-tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  两性霉素E C10-C26片段的合成。

  摘要：

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。

  DOI：

  10.1021/ol801923y
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-4-bromo-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R)-4-bromo-2-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  新的源于甲苯二恶烷酮的二萜衍生物的合成及其抗增殖活性†

  摘要：

  报道了二萜（+）-tonantzitlolone A和一系列衍生物的合成。该研究包括确定它们对所选癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01697a

文献信息

• Synthesis of Amphidinolide E C10−C26 Fragment
  作者：Jorge Esteban、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol801923y

  日期：2008.11.6

  The key C10-C26 fragment in a total synthesis of (-)-amphidinolide E has been prepared from an oxolane-containing C10-C17 segment (9, derived from L-glutamic acid) via a Julia-Kocienski reaction with aldehyde 3, followed by a Sharpless AD to obtain the desired diol. The C22-C26 fragment was installed by means of an efficient Suzuki-Molander coupling, with an organotrifluoroborate reagent (4, arising

  （-）-两性内酯E的全合成中关键的C10-C26片段是通过含醛环的C10-C17片段（9，衍生自L-谷氨酸）通过与醛3的Julia-Kocienski反应制备的，然后通过Sharpless AD获得所需的二醇。C22-C26片段是通过有效的Suzuki-Molander偶联与有机三氟硼酸酯试剂（4，由乙烯基硼酸酯和2-甲基-1,4-戊二烯之间的交叉复分解反应产生）安装的。
• Synthesis and antiproliferative activity of new tonantzitlolone-derived diterpene derivatives
  作者：Torsten Busch、Gerald Dräger、Eike Kunst、Hannah Benson、Florenz Sasse、Karsten Siems、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/c6ob01697a

  日期：——

  The synthesis of the diterpene (+)-tonantzitlolone A and a series of derivatives is reported. The study includes the determination of their antiproliferative activities against selected cancer cell lines.

  报道了二萜（+）-tonantzitlolone A和一系列衍生物的合成。该研究包括确定它们对所选癌细胞系的抗增殖活性。