phenyl 3-[3-ethyl-1-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridyl]indole-2-carboselenoate | 1075724-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3-[3-ethyl-1-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridyl]indole-2-carboselenoate
• 英文别名: methyl 5-ethyl-6-(2-phenylselanylcarbonyl-1H-indol-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1075724-57-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃Se
• 分子量: 467.426
• InChiKey: PXBDXMNYCOESLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-[3-ethyl-1-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridyl]indole-2-carboselenoate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4a-ethyl-3,4,4a,5,6,10c-hexahydro-5-oxo-2H-pyrido[2',3':3,4]cyclopenta[1,2-b]indole-1-carboxylate 、 (1RS,5RS,12SR)-methyl 12-ethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于酰基的路线，可合成油酸和马兜铃生物碱的1,5-甲亚氨基并[4,3-b]吲哚骨架。

  摘要：

  由C-6或C-12乙基取代的1,5-甲亚氨基偶氮并[4,3-b]吲哚构成了油菜碱生物碱的四环骨架以及Strychnos生物碱家族的ABDE亚结构，已通过新型6-硒酸酯衍生的2-吲哚基甲酰基在5-乙基-1,2,3,6-和3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶上分别进行exo和6-endo环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo801998h
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 3-(3-ethyl-1-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 三乙胺 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.11 g的产率得到phenyl 3-[3-ethyl-1-(methoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridyl]indole-2-carboselenoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于酰基的路线，可合成油酸和马兜铃生物碱的1,5-甲亚氨基并[4,3-b]吲哚骨架。

  摘要：

  由C-6或C-12乙基取代的1,5-甲亚氨基偶氮并[4,3-b]吲哚构成了油菜碱生物碱的四环骨架以及Strychnos生物碱家族的ABDE亚结构，已通过新型6-硒酸酯衍生的2-吲哚基甲酰基在5-乙基-1,2,3,6-和3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶上分别进行exo和6-endo环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo801998h

文献信息

• A New Acyl Radical-based Route to the 1,5-Methanoazocino[4,3-<i>b</i>]indole Framework of Uleine and <i>Strychnos</i> Alkaloids
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo801998h

  日期：2008.11.21

  C-4 or C-12 ethyl substituted 1,5-methanoazocino[4,3-b]indoles, which constitute the tetracyclic framework of uleine alkaloids as well as the ABDE substructure of the Strychnos alkaloid family, have been synthesized by novel 6-exo and 6-endo cyclizations of selenoester-derived 2-indolylacyl radicals upon 5-ethyl-1,2,3,6- and 3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, respectively.

  由C-6或C-12乙基取代的1,5-甲亚氨基偶氮并[4,3-b]吲哚构成了油菜碱生物碱的四环骨架以及Strychnos生物碱家族的ABDE亚结构，已通过新型6-硒酸酯衍生的2-吲哚基甲酰基在5-乙基-1,2,3,6-和3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶上分别进行exo和6-endo环化反应。