4-(1H-indol-6-ylcarbonyl)benzonitrile | 1063722-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-6-ylcarbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1H-indole-6-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 1063722-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: CIFZQYWIOYXQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-6-ylcarbonyl)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化方法合成6-或4-官能化的吲哚，并作为芳香酶抑制剂进行评估。

  摘要：

  通过Leimgruber-Batcho反应成功地合成了两个新的吲哚环的6或4位上的苄腈衍生物系列。体外评估了所有化合物对芳香化酶（CYP19）和17α-羟化酶-C17,20-裂合酶（CYP17）的抑制作用。外消旋物4-[（（1H-咪唑-1-基）（1H-吲哚-4-基）甲基]苯甲腈9）对CYP19表现出高水平的抑制活性（IC（50）= 11.5 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.094
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(1H-indolyl-6-yl)methanone 在 四(三苯基膦)钯 、 氰化锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 以67%的产率得到4-(1H-indol-6-ylcarbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化方法合成6-或4-官能化的吲哚，并作为芳香酶抑制剂进行评估。

  摘要：

  通过Leimgruber-Batcho反应成功地合成了两个新的吲哚环的6或4位上的苄腈衍生物系列。体外评估了所有化合物对芳香化酶（CYP19）和17α-羟化酶-C17,20-裂合酶（CYP17）的抑制作用。外消旋物4-[（（1H-咪唑-1-基）（1H-吲哚-4-基）甲基]苯甲腈9）对CYP19表现出高水平的抑制活性（IC（50）= 11.5 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.094

文献信息

• Synthesis of 6- or 4-functionalized indoles via a reductive cyclization approach and evaluation as aromatase inhibitors
  作者：Marie-Pierre Lézé、Anja Palusczak、Rolf W. Hartmann、Marc Le Borgne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.094

  日期：2008.8

  Two new series of benzonitrile derivatives on position 6 or 4 of indole ring were successfully synthesized via a Leimgruber-Batcho reaction. All the compounds were evaluated in vitro on the inhibition of aromatase (CYP19) and 17alpha-hydroxylase-C17,20-lyase (CYP17). The racemate, 4-[(1H-imidazol-1-yl)(1H-indol-4-yl)methyl]benzonitrile 9, showed high level of inhibitory activity towards CYP19 (IC(50)=11

  通过Leimgruber-Batcho反应成功地合成了两个新的吲哚环的6或4位上的苄腈衍生物系列。体外评估了所有化合物对芳香化酶（CYP19）和17α-羟化酶-C17,20-裂合酶（CYP17）的抑制作用。外消旋物4-[（（1H-咪唑-1-基）（1H-吲哚-4-基）甲基]苯甲腈9）对CYP19表现出高水平的抑制活性（IC（50）= 11.5 nM）。