3-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)-2-oxindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)-2-oxindole
• 英文别名: (3S)-3-[(S)-hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IXJRGJDYKUXJDM-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)-2-oxindole 、 3-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  3-Arylidene-2-oxindoles 作为有效的 NRH:Quinone 氧化还原酶 2 抑制剂。

  摘要：

  NRH:quinone oxidoreductase 2 (NQO2) 酶在神经退行性疾病、疟疾、青光眼、COVID-19 和癌症等各种疾病的发病机制中起着重要作用。已知 NQO2 表达在一些癌细胞系中增加。由于 3-arylidene-2-oxindoles 广泛用于新型抗癌药物的设计，例如激酶抑制剂，因此研究此类结构是否对 NQO2 具有额外活性很有趣。在此，我们报告了 3-亚芳基-2-羟吲哚作为新型 NRH:quinone 氧化还原酶抑制剂的合成和研究。结果表明，在亚芳基部分具有 6 元芳基的羟吲哚主要以 E 异构体形式获得，而对于一些 5 元芳基，Z 异构体占优势。最活跃的化合物抑制 NQO2，IC50 为 0.368 µM。oxindoles 中双键的存在对 NQO2 抑制活性至关重要。合成化合物的 NQO2 抑制活性与其对 A549 细胞系的细胞毒性作用之间没有相关性。

  DOI：

  10.3390/molecules28031174

文献信息

• 3-Arylidene-2-oxindoles as Potent NRH:Quinone Oxidoreductase 2 Inhibitors
  作者：Natalia A. Lozinskaya、Elena N. Bezsonova、Meriam Dubar、Daria D. Melekhina、Daniil R. Bazanov、Alexander S. Bunev、Olga B. Grigor’eva、Vladlen G. Klochkov、Elena V. Sokolova、Denis A. Babkov、Alexander A. Spasov、Sergey E. Sosonyuk

  DOI：10.3390/molecules28031174

  日期：——

  with 6-membered aryls in the arylidene moiety were obtained predominantly as E-isomers while for some 5-membered aryls, the Z-isomers prevailed. The most active compounds inhibited NQO2 with an IC50 of 0.368 µM. The presence of a double bond in the oxindoles was crucial for NQO2 inhibition activity. There was no correlation between NQO2 inhibition activity of the synthesized compounds and their cytotoxic

  NRH:quinone oxidoreductase 2 (NQO2) 酶在神经退行性疾病、疟疾、青光眼、COVID-19 和癌症等各种疾病的发病机制中起着重要作用。已知 NQO2 表达在一些癌细胞系中增加。由于 3-arylidene-2-oxindoles 广泛用于新型抗癌药物的设计，例如激酶抑制剂，因此研究此类结构是否对 NQO2 具有额外活性很有趣。在此，我们报告了 3-亚芳基-2-羟吲哚作为新型 NRH:quinone 氧化还原酶抑制剂的合成和研究。结果表明，在亚芳基部分具有 6 元芳基的羟吲哚主要以 E 异构体形式获得，而对于一些 5 元芳基，Z 异构体占优势。最活跃的化合物抑制 NQO2，IC50 为 0.368 µM。oxindoles 中双键的存在对 NQO2 抑制活性至关重要。合成化合物的 NQO2 抑制活性与其对 A549 细胞系的细胞毒性作用之间没有相关性。