丁基庚-2-炔酸酯 | 41519-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁基庚-2-炔酸酯
• 英文名称: n-butyl 2-heptynoate
• 英文别名: Butyl hept-2-ynoate
• CAS: 41519-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AUMDAJWLOGHKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基庚-2-炔酸酯 在 potassium phosphate monohydrate 、 (S)-4-ethoxy-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,Z)-butyl 3-(2-cyclohexyl-7-methylnaphthalen-1-yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应构建芳基-烯烃轴的不对称结构

  摘要：

  与联芳基相比，通过经典的 Suzuki-Miyaura 反应构建轴向手性无环芳基烯烃骨架一直具有挑战性。合理的优化建立了一个 3,3'-三苯基甲硅烷基取代的亚磷酸酯配体，用于在温和条件下受阻芳基卤化物和硼酸乙烯酯的不对称偶联，以良好的收率、阻转选择性和E / Z选择性提供无环芳基烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202211211
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 、 1-己炔 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 丁基庚-2-炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of alkynes with chloroformates to form alkynecarboxylic acid esters

  摘要：

  首次报道了通过钯催化的炔烃与氯甲酸酯的偶联反应来制备炔羧酸酯的方法，这些炔羧酸酯是合成杂环化合物的多用途构建模块。

  DOI：

  10.1039/a908458d

文献信息

• Method for producing 2-alkynoic acid esters
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06153786A1

  公开（公告）日：2000-11-28

  A process for preparing 2-alkynoic esters of the general formula (I), R.sup.1 --O--CO--C.tbd.C--R.sup.2 (I) in which R.sup.1 and R.sup.2 independently are C.sub.1-16 -alkyl, C.sub.6-12 -aryl, C.sub.7-12 -aralkyl or C.sub.7-12 -alkylaryl radicals, and R.sup.2 can also be hydrogen, by reacting a chloroformate of the general formula (II), R.sup.1 --O--CO--Cl (II) with an alkyne of the general formula (III), R.sup.2 --C.tbd.C--H (III) is carried out in the presence of a Pt and/or Pd complex which has phosphine ligands and/or phosphite ligands as catalyst.

  通用公式（I）的2-炔酸酯的制备方法，其中R.sup.1和R.sup.2独立地是C.sub.1-16-烷基，C.sub.6-12-芳基，C.sub.7-12-芳基烷基或C.sub.7-12-烷基芳基基团，而R.sup.2也可以是氢，通过将通用公式（II）的氯甲酸酯，R.sup.1--O--CO--Cl（II），与通用公式（III）的炔烃，R.sup.2--C.tbd.C--H（III），在具有膦配体和/或亚磷酸酯配体的Pt和/或Pd络合物存在下反应而进行。
• US6153786A
  申请人：——

  公开号：US6153786A

  公开（公告）日：2000-11-28